methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-lyxo-hexopyranoside | 117124-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,6R)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 117124-59-1
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₀
• 分子量: 881.075
• InChiKey: SDBGNKXKICXYDE-NONRNFDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到Methyl 2-deoxy-4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成受体类似物：甲基4-O-α-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃半乳糖苷的2-脱氧，6-O-甲基，6-脱氧和6-脱氧-6-氟衍生物的制备和计算构象（甲基β-D-半乳糖苷）。

  摘要：

  已经合成了甲基β-D-galabioside（1）的2-deoxy（7），6-O-甲基（15），6-deoxy（22）和6-deoxy-6-氟（31）衍生物。因此，通过使用氢化三丁基锡的黄药还原来制备7，而通过6-脱氧-6-碘杂十二碳五烯苷的催化氢化获得22。2,3,2-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖甲基与Et2NSF3的区域选择性单氟化和随后的α-D-半乳糖基化提供了31.分子力学计算得出1、7、15、22和31的构象相似，不同之处在phi H和psi H小于5度的情况下。没有发现7、15、22或31的分子内氢键的迹象，如晶体中的1所示。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80138-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成受体类似物：甲基4-O-α-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃半乳糖苷的2-脱氧，6-O-甲基，6-脱氧和6-脱氧-6-氟衍生物的制备和计算构象（甲基β-D-半乳糖苷）。

  摘要：

  已经合成了甲基β-D-galabioside（1）的2-deoxy（7），6-O-甲基（15），6-deoxy（22）和6-deoxy-6-氟（31）衍生物。因此，通过使用氢化三丁基锡的黄药还原来制备7，而通过6-脱氧-6-碘杂十二碳五烯苷的催化氢化获得22。2,3,2-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖甲基与Et2NSF3的区域选择性单氟化和随后的α-D-半乳糖基化提供了31.分子力学计算得出1、7、15、22和31的构象相似，不同之处在phi H和psi H小于5度的情况下。没有发现7、15、22或31的分子内氢键的迹象，如晶体中的1所示。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80138-1

文献信息

• KIHLBERG, JAN;FREJD, TORBJORN;JANSSON, KARL;SUNDIN, ANDERS;MAGNUSSON, GOR+, CARBOHYDR. RES., 176,(1988) N 2, 271-286
  作者：KIHLBERG, JAN、FREJD, TORBJORN、JANSSON, KARL、SUNDIN, ANDERS、MAGNUSSON, GOR+

  DOI：——

  日期：——