6-methoxy-3,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol | 918165-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol
• 英文别名: 6-methoxy-3,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-1H-quinolin-4-ol
• CAS: 918165-58-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: RAKFAIYRXUQBAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [1]Benzopyrano[4,3-d][1,3]benzooxazocin-13-one及其衍生物的合成与表征

  摘要：

  这项工作描述了衍生自苯并吡喃 [4,3-d][1,3] benzooxazocin-13-one 的官能化裂隙分子 6、6a、16、16a、17、19 和 20 的有效合成。化合物6a和16a的X射线晶体结构分析表明，苯并吡喃部分和对甲氧基苯环的平面裂角分别为109.4°和108.6°。16、16a和20桥头芳环的构象受到环中C-9位上的勐二甲基和环中氮原子上的甲基的限制。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950267
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 ytterbium(III) triflate magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-methoxy-3,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [1]Benzopyrano[4,3-d][1,3]benzooxazocin-13-one及其衍生物的合成与表征

  摘要：

  这项工作描述了衍生自苯并吡喃 [4,3-d][1,3] benzooxazocin-13-one 的官能化裂隙分子 6、6a、16、16a、17、19 和 20 的有效合成。化合物6a和16a的X射线晶体结构分析表明，苯并吡喃部分和对甲氧基苯环的平面裂角分别为109.4°和108.6°。16、16a和20桥头芳环的构象受到环中C-9位上的勐二甲基和环中氮原子上的甲基的限制。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950267

文献信息

• Novel Oxazabicycles as a New Class of Photochromic Colorants
  作者：Ding-Yah Yang、You-Sheng Chen、Pei-Yu Kuo、Jiun-Ting Lai、Chang-Ming Jiang、Chin-Hung Lai、Yong-Hong Liao、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/ol702482c

  日期：2007.12.1

  A new photochromic colorant with an oxazabicyclic moiety has been synthesized by an efficient method. It turns pale red upon UV irradiation and undergoes reverse reaction while being heated. This work may open an exciting new avenue for future development of the photochromic dyes with novel molecular structures.

  已经通过一种有效的方法合成了一种新的具有氧杂双环部分的光致变色着色剂。在紫外线照射下变成浅红色，并在加热的同时发生逆反应。这项工作可能为未来开发具有新颖分子结构的光致变色染料开辟一条令人兴奋的新途径。
• Synthesis and characterization of coumarin and dimedone-derived diazabicycles
  作者：Jiun-Ting Lai、Pei-Yu Kuo、Yung-Her Gau、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.006

  日期：2007.10

  synthesis involved the acid-catalyzed coupling of 4-aminocoumarin or dimedone derivatives with amino alcohols 3 or 7 to give the ring-opened forms 4, 10, 12 and the ring-closed diazabicycles 5, 6, 9, 11. When 4-alkylaminocoumarins were used as the coupling reagents, the major cyclized product was N-dealkylated diazabicycle 5, rather than the corresponding N-alkylated products. Alternatively, compound

  从对氨基苯甲酸酯和对硝基苯甲醛分三到四个步骤制备了一系列二氮杂双环衍生物。合成的关键步骤涉及酸催化的4-氨基香豆素或双甲酮衍生物与氨基醇偶合3或7，得到开环形式4，10，12和环形封闭diazabicycles 5，6，9，11。当使用4-烷基氨基香豆素作为偶联剂时，主要的环化产物是N-脱烷基二氮杂双环5，而不是相应的N-烷基化产物。或者，通过DDQ氧化将化合物4环化，生成醌亚胺13。合成的化合物的分子结构通过X射线晶体学表征。
• Synthesis and Characterization of [1]Benzopyrano[4,3-<i>d</i>][1,3]benzooxazocin-13-one and its Derivatives
  作者：Ding-Yah Yang、Jen-Fei Wang、Yuan-Xiu Liao、Pei-Yu Kuo、Yung-Her Gau

  DOI：10.1055/s-2006-950267

  日期：2006.10

  3-d][1,3]benzooxazocin-13-one. X-ray crystal structure analysis of compounds 6a and 16a revealed that the cleft angles of the planes of the benzopyran moiety and the p-methoxybenzene ring are 109.4° and 108.6°, respectively. The conformation of the aromatic ring at the bridgehead of 16, 16a and 20 is restricted by the gem-dimethyl groups on the C-9 position and the methyl group on the nitrogen atom

  这项工作描述了衍生自苯并吡喃 [4,3-d][1,3] benzooxazocin-13-one 的官能化裂隙分子 6、6a、16、16a、17、19 和 20 的有效合成。化合物6a和16a的X射线晶体结构分析表明，苯并吡喃部分和对甲氧基苯环的平面裂角分别为109.4°和108.6°。16、16a和20桥头芳环的构象受到环中C-9位上的勐二甲基和环中氮原子上的甲基的限制。