1-bromo-1-fluorononane | 1361128-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-bromo-1-fluorononane
• CAS: 1361128-80-4
• 化学式: C₉H₁₈BrF
• 分子量: 225.144
• InChiKey: VYRHKPVNEQDRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-fluorononane 、 5-氯苯并唑 在 (triphenylphosphine)CuCl 、 双二甲胺基乙基醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5-chloro-2-(1-fluorononyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑与1-氟-1-卤代烷烃的直接铜催化C-H单氟烷基化

  摘要：

  铜催化的交叉偶联反应使苯并恶唑首次与1-氟-1-卤代烷烃进行直接C–H单氟烷基化反应，后者带有β-氢且在反应中心附近没有任何导向基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901929
• 作为产物：
  描述：

  辛基丙二酸二乙酯 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四乙基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 Selectfluor 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-bromo-1-fluorononane
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑与1-氟-1-卤代烷烃的直接铜催化C-H单氟烷基化

  摘要：

  铜催化的交叉偶联反应使苯并恶唑首次与1-氟-1-卤代烷烃进行直接C–H单氟烷基化反应，后者带有β-氢且在反应中心附近没有任何导向基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901929

文献信息

• Impact of fluorine substituents on the rates of nucleophilic aliphatic substitution and β-elimination
  作者：Henry Martinez、Adele Rebeyrol、Taylor B. Nelms、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.008

  日期：2012.3

  bromides with weak base, strong nucleophile azide ion and strong base/nucleophile methoxide ion in the protic solvent methanol and the aprotic solvent, DMSO. The order of reactivity for SN2 reactions of azide in methanol at 50 °C was found to be: n-alkyl-Br > n-alkyl-CHFBr > n-perfluoroalkyl-CH2CH2Br ≫ n-perfluoroalkyl-CH2Br > n-alkyl-CF2Br. Approximate relative rates of reaction were: 1, 0.20, 0.12, 1 × 10−4

  通过主要研究氟化正烷基溴与弱碱，强亲核叠氮化物离子和强碱/亲核甲醇盐离子的反应的研究，已获得了衡量邻近氟取代基对S N 2和E2反应速率的定量影响的量度。在质子传递溶剂甲醇和非质子传递溶剂DMSO中。发现叠氮化物在甲醇中于50°C进行S N 2反应的反应顺序为：正烷基-Br> 正烷基-CHFBr>正全氟烷基-CH 2 CH 2 Br = 正全氟烷 基-CH 2 Br> 正烷基CF 2br。近似的相对反应速率为：1、0.20、0.12、1×10 -4，<7.7×10 -5。发现E 2反应的反应顺序为：正-全氟烷基-CH 2 CH 2 Br Br 正-烷基-CF 2 Br> 正-烷基-CHFBr> 正-烷基-Br。在50°C下甲醇中的甲醇盐的反应的相对相对速率为：1100、4.4、1.9、1。
• Reactions of 1-fluoroalkyl triflates with nucleophiles and bases
  作者：William R. Dolbier、Masamune Okamoto

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.01.013

  日期：2015.11

  A series of 1-fluoroalkyl triflates are prepared, isolated and characterized. Their reactions with a large variety of nucleophiles are described. From these reactions are obtained 1-fluoroalkyl nitriles, azides, formates, acetates, ethers, phenylthio ethers, triphenylphosphonium salts, benztriazoles, benzimidazoles, xanthates, iodides, bromides and chlorides, most in excellent yield.

  制备，分离和表征了一系列的1-氟烷基三氟甲磺酸酯。描述了它们与多种亲核试剂的反应。从这些反应中获得1-氟烷基腈，叠氮化物，甲酸酯，乙酸酯，醚，苯硫醚，三苯基phosph盐，苯并三唑，苯并咪唑，黄药，碘化物，溴化物和氯化物，其收率最高。
• A Copper(I)-Catalyzed Radical-Relay Reaction Enabling the Intermolecular 1,2-Alkylborylation of Unactivated Olefins
  作者：Sota Akiyama、Natsuki Oyama、Tsubura Endo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.1c02050

  日期：2021.4.7

  2-alkylborylation reaction via a radical-relay mechanism between unactivated olefins, bis(pinacolato)diboron, and an alkyl electrophile is reported. Successful implementation of this method requires that the competing boryl substitution of the alkyl electrophile is retarded to facilitate the radical relay. This challenge was overcome using electronically or sterically demanding alkyl electrophiles, which results

  报道了通过未活化烯烃、双（频哪醇）二硼和烷基亲电试剂之间的自由基中继机制进行的第一个催化分子间 1,2-烷基硼酰化反应。该方法的成功实施需要延迟烷基亲电试剂的竞争硼基取代以促进自由基中继。这种挑战是使用电子或空间要求的烷基的亲电，克服其结果在同时和高度选择性引入的宝石-二氟，单氟，叔或仲烷基和氧硼基横跨C = C双键。
• US5455373A
  申请人：——

  公开号：US5455373A

  公开（公告）日：1995-10-03
• Direct Copper-Catalyzed C-H Monofluoroalkylation of Benzoxazoles with 1-Fluoro-1-haloalkanes
  作者：Wei Li、Andrii Varenikov、Mark Gandelman

  DOI：10.1002/ejoc.201901929

  日期：2020.6.8

  Copper‐catalyzed cross‐coupling reaction allowed the first direct C–H monofluoroalkylation of benzoxazole with 1‐fluoro‐1‐haloalkanes, which bear β‐hydrogens and no directing groups in vicinity to the reaction center.

  铜催化的交叉偶联反应使苯并恶唑首次与1-氟-1-卤代烷烃进行直接C–H单氟烷基化反应，后者带有β-氢且在反应中心附近没有任何导向基团。