辛基丙二酸二乙酯 | 1472-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl octylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-octylmalonate；Octylmalonsaeure-diethylester；diethyl 2-octylpropanedioate
• CAS: 1472-85-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• mdl: MFCD00506213
• 分子量: 272.385
• InChiKey: YZYBVYGISZANLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1703

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.866
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-甲基-1-癸烯
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. Part 58. New synthesis of cyclopropanes from 1,3-dicarbonyl compounds utilizing electroreduction of 1,3-dimethanesulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a012
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-octylidenemalonate 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到辛基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  刘易斯对锚定的金属有机骨架作为催化的新范式

  摘要：

  刘易斯对（LP）化学已在催化领域中显示出广泛的应用。然而，已经认识到一个重大挑战是大多数均质LP催化剂在再循环时的不稳定性，因此不可避免地导致催化活性的显着损失。另外，当前的非均相LP催化剂具有低的表面积，这极大地限制了它们的催化效率，从而限制了它们的潜在应用。在这项工作中，我们报告了通过逐步锚固策略将经典的和受挫的LP成功引入到具有高表面和有序孔结构的金属有机框架（MOF）中。不仅可以通过LP和MOF之间的强大协调互动来稳定LP，但是所得的MOF-LP还具有出色的催化性能，并且具有令人感兴趣的尺寸和空间选择性。鉴于LP的广泛应用，因此我们的工作为推动MOF-LP成为催化的新范例铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.08.018

文献信息

• Decarboxylative Mannich Reactions with Substituted Malonic Acid Half-Oxyesters
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02895

  日期：2021.4.16

  The decarboxylative Mannich reaction between imines and substituted malonic acids half-oxyesters (SMAHOs) has been developed using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an organocatalyst. The reaction proceeds under simple reaction conditions and tolerates a broad range of substrates, affording general access to β2,3-aminoesters, the syn diastereomer being the major one. An alternative multicomponent

  亚胺与取代的丙二酸半含氧酸酯（SMAHOs）之间的脱羧曼尼希反应已使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为有机催化剂进行了开发。简单的反应条件下进行反应并耐受宽范围的底物，得到一般访问β 2,3 -aminoesters，顺式非对映体是主要的。还开发了一种替代性的多组分方案，以提高该工艺的总体生态兼容性。
• Preparation of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs)
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.3762/bjoc.17.135

  日期：——

  The use of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) has been hampered by the sporadic references describing their preparation. An evaluation of different approaches has been achieved, allowing to define the best strategies to introduce diversity on both the malonic position and the ester function. A classical alkylation step of a malonate by an alkyl halide followed by a monosaponification

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，
• Metal-Free Hydrogenation of Electron-Poor Allenes and Alkenes
  作者：Blanca Inés、David Palomas、Sigrid Holle、Sebastian Steinberg、Juan A. Nicasio、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201205348

  日期：2012.12.3

  The poorer, the better: A metal‐free catalytic procedure for the reduction of electron‐poor allenes and alkenes has been developed. The method employs a frustrated Lewis pair based catalyst. 1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)/B(C6F5)3 was shown to be the best combination in optimization studies.

  越差越好：已开发出一种用于减少电子贫乏的烯和烯烃的无金属催化方法。该方法使用沮丧的路易斯对基催化剂。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ B（C 6 F 5）3被证明是优化研究的最佳组合。
• Direct Copper-Catalyzed C-H Monofluoroalkylation of Benzoxazoles with 1-Fluoro-1-haloalkanes
  作者：Wei Li、Andrii Varenikov、Mark Gandelman

  DOI：10.1002/ejoc.201901929

  日期：2020.6.8

  Copper‐catalyzed cross‐coupling reaction allowed the first direct C–H monofluoroalkylation of benzoxazole with 1‐fluoro‐1‐haloalkanes, which bear β‐hydrogens and no directing groups in vicinity to the reaction center.

  铜催化的交叉偶联反应使苯并恶唑首次与1-氟-1-卤代烷烃进行直接C–H单氟烷基化反应，后者带有β-氢且在反应中心附近没有任何导向基团。
• Stereospecific displacement of sulfur from chiral centers. activation via thiaphosphonium salts.
  作者：Grant A. Krafft、Thomas L. Siddall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94972-4

  日期：1985.1

  The first general method for direct displacement of sulfur from chiral carbon centers has been developed. Chiral mercaptans are readily converted to the corresponding thiaphosphonium salts by treatment with t-butyl hypochlorite and hexamethylphosphorous triamide. Metathesis with ammonium hexafluorophosphate provides stable, isolable, crystalline salts which undergo clean nucleophilic diplacement with

  已经开发出第一种直接从手性碳中心置换硫的通用方法。通过用次氯酸叔丁酯和六甲基亚磷酸三酰胺处理，手性硫醇易于转化为相应的硫代salts盐。六氟磷酸铵的复分解反应提供稳定，可分离的结晶盐，该盐可以与各种杂原子和碳基亲核试剂进行干净的亲核置换，从而提供了立体化学已颠倒的产品。

表征谱图