ent-7-oxoatis-16-en-19-oate | 69625-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-7-oxoatis-16-en-19-oate
• 英文别名: 7-oxo-ent-atis-16-en-19-oic acid methyl ester；Methyl-ent-7-oxo-atis-16-en-19-oate；methyl 7-oxo-ent-atis-16-en-19-oate
• CAS: 69625-30-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: XKGLSCAVVPVXKB-FDVDERPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-7-oxoatis-16-en-19-oate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 19-acetoxy-7-oxo-ent-atis-16-ene
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of 7α-hydroxy- and 7-oxo-ent-atis-16-ene derivatives by the fungus Gibberella fujikuroi

  摘要：

  The microbiological transformation of 7 alpha,19-dihydroxy-ent-atis-16-ene by the fungus Gibberella fujikuroi gave 19-hydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene, 13(R),19-dihydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene, 7 alpha,11 beta,19-trihydroxy-ent-atis-16-ene and 7 alpha,16 beta,19-trihydroxy-ent-atis-16-ene, while the incubation of 19-hydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene afforded 13(R),19-dihydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene and 16 beta,17-dihydroxy-7-oxo-ent-atisan-19-al. The biotransformation of 7-oxo-ent-atis-16-en-19-oic acid gave 6 beta-hydroxy-7-oxo-ent-atis-16-en-19-oic acid, 6 beta,16 beta,17-trihydroxy-7-oxo-19-nor-ent-atis-4(18)-ene and 3 beta,7 alpha-dihydroxy-6-oxo-ent-atis-16-en-19-oic acid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.04.024
• 作为产物：
  描述：

  gummiferolic acid 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 ent-7-oxoatis-16-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Gummiferolic acid，一种来自 Margotia gummifera 的新型 ent-atis-16-ene 二萜

  摘要：

  摘要 从 Margotia gummifera 的根中获得了一种具有 ent-atis-16-ene 骨架的新二萜类物质，gummiferolic acid，与已知的 ent-kaur-16- 一起以非常高的产量（干植物的 2%）获得。 en-19-油酸。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94658-2

文献信息

• Gibberellin analogues by reaction of 7-oxo-diterpenes with diacetoxyiodobenzene
  作者：Braulio M. Fraga、Victoria González-Vallejo、Carlo Bressa、Ricardo Guillermo、Sergio Suárez

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.092

  日期：2013.4

  (DIB) has been proved to be a good method for the preparation of gibberellin analogues, which can be applied to diterpenes with endocyclic or exocyclic double bonds. It has been studied with ent-kaur-16-ene, ent-trachylobane and ent-atis-16-ene diterpenes. Thus, the reaction of 7-oxo-ent-kaur-16-en-18-oic acid methyl ester and 7-oxo-ent-trachyloban-16-en-18-oic acid methyl ester with this reagent affords

  在这项工作中，已证明7-氧代二萜与二乙酰氧基碘苯（DIB）的反应是制备赤霉素类似物的好方法，可用于具有环内或环外双键的二萜。已经用eNT -kaur-16-ene，eNT -trachylobane和eNT -atis-16-ene二萜对它进行了研究。因此，该反应-7-氧代- ENT -kaur -16-烯-18- OIC酸甲酯和7-氧代ENT -trachyloban -16-烯-18- OIC酸甲酯与该试剂，得到4-外延-赤霉素A 12二甲酸酯和4- epi- trachylobagbagberberin A 12二甲酯。在某些情况下，尤其是在C-19官能化的化合物的情况下，替代反应导致在底物中引入共轭的5,6-双键或在6位上形成缩酮。因此，赤霉素类似物，脱氢产物或6-缩酮衍生物的形成取决于在C-4处C-18（赤道）和C-19（轴向）取代基的相邻基团参与。
• Ent-kauranes and other constituents of three Helianthus species
  作者：W HERZ、P KULANTHAIVEL、K WATANABE

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80036-3

  日期：——

  of Helianthus debilis subsp. cucumerifolius, H. occidentalis and H. simulans afforded a variety of known and some unknown ent-kauranoic acids. H. occidentalis gave, in addition, ciliaric acid and a new biogenetically related atisane derivative occidentalic acid. H. simulans gave the heliangolide leptocarpin and the flavone hymenoxin in addition to ent-kauranes. Several of the diterpenoids from these

  Helianthus debilis subsp 的抽象空中部分。cucumerifolius、H. occidentalis 和 H. simulans 提供了多种已知和一些未知的 ent-kauranoic 酸。此外，H. occidentalis 还提供了纤毛酸和一种新的生物遗传学相关的 atisane 衍生物 occidentalic acid。除了 ent-kauranes 之外，H. simulans 还提供 heliangolide leptocarpin 和黄酮 hymenoxin。来自这些物种的几种二萜类化合物抑制了向日葵蛾的幼虫生长。