5-(diethylamino)-2-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-3-methylquinoline-8-carbaldehyde | 1415353-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(diethylamino)-2-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-3-methylquinoline-8-carbaldehyde
• CAS: 1415353-87-5
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 422.524
• InChiKey: VLKOZVFEOIGELL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(diethylamino)-2-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-3-methylquinoline-8-carbaldehyde 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到8-(difluoromethyl)-2-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-N,N,-diethyl-3-methylquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  合成和8-取代-2-芳基-5-烷基氨基喹啉的结构-活性关系：强效，口服活性促肾上腺皮质激素释放因子-1受体拮抗剂

  摘要：

  我们之前报道了一系列8-甲基-2-芳基-5-烷基氨基喹啉，它们是一类新的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。该系列化合物遇到的一个关键问题是在生理pH（pH 7.4）下的低水溶性。为了解决该问题，进行了关键部位（R 2，R 3，R 5，R 5'和R 8）的衍生化，并研究了结构与溶解度之间的关系。结果表明，在C 8位上引入甲氧基取代基对衍生物的溶解度具有积极的影响。因此，通过体内和体外生物学研究，21d被鉴定为具有改善的理化性质的有效的口服活性CRF 1受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.028
• 作为产物：
  描述：

  2-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-3-methyl-5-nitroquinoline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-(diethylamino)-2-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-3-methylquinoline-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成和8-取代-2-芳基-5-烷基氨基喹啉的结构-活性关系：强效，口服活性促肾上腺皮质激素释放因子-1受体拮抗剂

  摘要：

  我们之前报道了一系列8-甲基-2-芳基-5-烷基氨基喹啉，它们是一类新的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。该系列化合物遇到的一个关键问题是在生理pH（pH 7.4）下的低水溶性。为了解决该问题，进行了关键部位（R 2，R 3，R 5，R 5'和R 8）的衍生化，并研究了结构与溶解度之间的关系。结果表明，在C 8位上引入甲氧基取代基对衍生物的溶解度具有积极的影响。因此，通过体内和体外生物学研究，21d被鉴定为具有改善的理化性质的有效的口服活性CRF 1受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.028