2-[(2-hydroxyethyl)(1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-6-ylmethyl)amino]ethanol | 493021-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-hydroxyethyl)(1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-6-ylmethyl)amino]ethanol
• 英文别名: 2-[(2-Hydroxyethyl)-(1,3-diphenyl-1h-pyrazolo[3,4-b]quinolin-6-ylmethyl)-amino]ethanol；2-[(1,3-diphenylpyrazolo[3,4-b]quinolin-6-yl)methyl-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol
• CAS: 493021-44-6
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₂
• 分子量: 438.529
• InChiKey: XLUCHBPSCAVJBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙二醇二(对甲苯磺酸酯) 、 2-[(2-hydroxyethyl)(1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-6-ylmethyl)amino]ethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22%的产率得到13-[(1,3-Diphenylpyrazolo[3,4-b]quinolin-6-yl)methyl]-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline:  A Versatile Fluorophore for the Design of Brightly Emissive Molecular Sensors

  摘要：

  The 1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-quinoline chromophore is a versatile building block for the construction of brightly fluorescent molecular sensors. Facile synthetic procedures allow integration of the chromophore into fluorophore-spacer-receptor systems as well as fluorolonophores operating via intramolecular charge transfer. Whereas the former photoinduced electron-transfer probes show strong analyte-induced fluorescence enhancement, the latter exhibit bright ratiometric dual emission. Employing prototype macrocyclic receptors, the favorable signaling features for metal ion recognition are demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol027025i
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(2-hydroxyethyl)(1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-6-ylmethyl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4-b]喹啉荧光传感器在分析化学中的应用

  摘要：

  荧光染料 2-[(2-Hydroxyethyl)-(1,3-diphenyl-1 H - pyrazolo[3,4- b ]quinolin-6-ylmethyl)-amino]ethanol (LL1)检查了它在检测小无机阳离子（锂、钠、钡、钙、镁、镉、铅和锌）方面的效率。该染料在实验室合成，并通过稳态和时间分辨荧光技术进行研究。该化合物用作荧光传感器，适用于检测强极性溶剂（乙腈）中的小无机阳离子（锂、钠、钡、钙、镁、镉、铅和锌）。从分子的电子给体部分（受体）到受体部分（荧光团）的电子转移被认为是化合物作为传感器功能的主要机制。该过程可以在受体部分与无机阳离子络合时被延迟。观察到含有指示剂的氨基醇对二值阳离子的灵敏度相对较高但选择性较差。然而，在加入一定量的水后，该传感器的选择性得到了增强（尤其是对铅阳离子）。讨论了传感器在分析应用中的初步结果。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1251-5