6-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline | 493021-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
• 英文别名: 1H-Pyrazolo[3,4-b]quinoline, 6-methyl-1,3-diphenyl-；6-methyl-1,3-diphenylpyrazolo[3,4-b]quinoline
• CAS: 493021-42-4
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃
• 分子量: 335.408
• InChiKey: AGOJHGQQTKFGEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-6-ylmethyl)-diethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一些6-styrylo-1H-pyrazolo [3,4-b]喹啉的光谱。

  摘要：

  提出了一种合成几种6-苯乙烯基1-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉作为光电子学有希望的材料的方法。特别地，通过Wadsworth-Emmons反应制备6-苯乙烯基-1，3-二苯基-1H-吡唑并[3，4-b]喹啉。这些材料的优点之一是其光谱相对于可能的顺式和反式转换的稳定性。对苯乙烯基喹啉的光吸收和光致发光激发光谱进行了理论和实验研究。他们表明，与其他方法相比，AM1半经验方法给出了更好的结果。我们发现溶剂在光谱行为中不起作用。背面取代的基团基本上不影响观察到的光谱。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2005.05.017
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 6-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  DMSO作为TFA介导的一锅串联区域选择性合成苯胺和吡唑啉酮的3-取代-1-芳基-1 H-吡唑并- [3,4- b ]喹啉的蛋氨酸来源。

  摘要：

  酸介导和DMSO参与者从容易获得的苯胺和吡唑啉酮一锅式串联合成3-取代的1-芳基-1 H-吡唑并-[3,4- b ]喹啉。这种方法能够在无过渡金属和无氧化剂的条件下区域选择性构建有价值的杂环，其中DMSO充当次甲基源以及溶剂，使该方法成为环境友好的方法。在该反应中成功地使用了各种不同取代的芳基胺和吡唑啉，以通过新颖的级联机制访问一系列吡唑并[4,3- c ]喹诺酮。此外，还证明了本方法的应用和机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02696

文献信息

• Applications of Fluorescent Sensor Based on 1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline in Analytical Chemistry
  作者：Marek Mac、Tomasz Uchacz、Andrzej Danel、Hanna Musiolik

  DOI：10.1007/s10895-013-1251-5

  日期：2013.11

  inorganic cations (lithium, sodium, barium, calcium, magnesium, cadmium, lead and zinc) in strongly polar solvent (acetonitrile). An electron transfer from the electro-donative part (receptor) of the molecule to the acceptor part (fluorophore) is thought to be the main mechanism that underlies functionality of the compound as a sensor. This process can be retarded upon complexation of the receptor moiety

  荧光染料 2-[(2-Hydroxyethyl)-(1,3-diphenyl-1 H - pyrazolo[3,4- b ]quinolin-6-ylmethyl)-amino]ethanol (LL1)检查了它在检测小无机阳离子（锂、钠、钡、钙、镁、镉、铅和锌）方面的效率。该染料在实验室合成，并通过稳态和时间分辨荧光技术进行研究。该化合物用作荧光传感器，适用于检测强极性溶剂（乙腈）中的小无机阳离子（锂、钠、钡、钙、镁、镉、铅和锌）。从分子的电子给体部分（受体）到受体部分（荧光团）的电子转移被认为是化合物作为传感器功能的主要机制。该过程可以在受体部分与无机阳离子络合时被延迟。观察到含有指示剂的氨基醇对二值阳离子的灵敏度相对较高但选择性较差。然而，在加入一定量的水后，该传感器的选择性得到了增强（尤其是对铅阳离子）。讨论了传感器在分析应用中的初步结果。
• A simple and efficient synthesis of 1,3,6-trisubstituted pyrazoloquinolines via intramolecular cyclization – optimization studies
  作者：Mateusz Kucharek、Andrzej Danel、Arkadiusz Gut

  DOI：10.1007/s10593-022-03127-1

  日期：2022.11

  In this work, we developed a straightforward and convenient method for the synthesis of substituted pyrazoloquinolines – highly desirable compounds for many high-tech and biomedical applications. On the basis of intramolecular cyclization of 5-(N-aryl)aminopyrazoles in the presence of DMF diethyl acetal and POCl3, a series of differently substituted pyrazoloquinolines were synthesized. The synthetic

  在这项工作中，我们开发了一种简单方便的方法来合成取代的吡唑并喹啉——许多高科技和生物医学应用中非常理想的化合物。以5-( N-芳基)氨基吡唑在DMF二乙缩醛和POCl 3存在下的分子内环化为基础，合成了一系列不同取代的吡唑并喹啉。考虑到甲酰化剂的类型（DMF与. DMF 二乙基二缩醛）、反应温度和所用试剂的化学计量。由于其多功能性、简单性和易于纯化获得的产品，这种合成方法为吡唑并喹啉基功能材料的合理设计提供了有价值的指导。
• 1,3-Diphenyl-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]quinoline:  A Versatile Fluorophore for the Design of Brightly Emissive Molecular Sensors
  作者：Knut Rurack、Andrzej Danel、Krystyna Rotkiewicz、Danuta Grabka、Monika Spieles、Wolfgang Rettig

  DOI：10.1021/ol027025i

  日期：2002.12.1

  The 1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-quinoline chromophore is a versatile building block for the construction of brightly fluorescent molecular sensors. Facile synthetic procedures allow integration of the chromophore into fluorophore-spacer-receptor systems as well as fluorolonophores operating via intramolecular charge transfer. Whereas the former photoinduced electron-transfer probes show strong analyte-induced fluorescence enhancement, the latter exhibit bright ratiometric dual emission. Employing prototype macrocyclic receptors, the favorable signaling features for metal ion recognition are demonstrated.
• DMSO as a Methine Source in TFA-Mediated One-Pot Tandem Regioselective Synthesis of 3-Substituted-1-Aryl-1<i>H</i>-Pyrazolo-[3,4-<i>b</i>]quinolines from Anilines and Pyrazolones
  作者：Pushpendra Yadav、Annapurna Awasthi、Sabapathi Gokulnath、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02696

  日期：2021.2.5

  well as solvent making this process an environmentally benign approach. A broad range of diversely substituted aryl amines and pyrazolines are successfully employed in this reaction to access a series of pyrazolo[4,3-c]quinolones through a novel cascade mechanism. Furthermore, the application and mechanistic studies of the present methodology also demonstrated.

  酸介导和DMSO参与者从容易获得的苯胺和吡唑啉酮一锅式串联合成3-取代的1-芳基-1 H-吡唑并-[3,4- b ]喹啉。这种方法能够在无过渡金属和无氧化剂的条件下区域选择性构建有价值的杂环，其中DMSO充当次甲基源以及溶剂，使该方法成为环境友好的方法。在该反应中成功地使用了各种不同取代的芳基胺和吡唑啉，以通过新颖的级联机制访问一系列吡唑并[4,3- c ]喹诺酮。此外，还证明了本方法的应用和机理研究。
• Optical spectra of some 6-styrylo-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines
  作者：I. Fuks-Janczarek、E. Gondek、I.V. Kityk、K. Danel、L. Krzemińska、J. Sanetra、B. Kwiecień

  DOI：10.1016/j.saa.2005.05.017

  日期：2006.2

  ,4-b]quinolines as promising material for optoelectronics. Particularly, 6-styryl-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines were prepared by Wadsworth-Emmons reaction. One of advantageous of these materials is stability of their optical spectra versus the possible cis- and trans-transformation. Theoretical and experimental studies of optical absorption and photoluminescence excitation spectra for styryloquinolines

  提出了一种合成几种6-苯乙烯基1-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉作为光电子学有希望的材料的方法。特别地，通过Wadsworth-Emmons反应制备6-苯乙烯基-1，3-二苯基-1H-吡唑并[3，4-b]喹啉。这些材料的优点之一是其光谱相对于可能的顺式和反式转换的稳定性。对苯乙烯基喹啉的光吸收和光致发光激发光谱进行了理论和实验研究。他们表明，与其他方法相比，AM1半经验方法给出了更好的结果。我们发现溶剂在光谱行为中不起作用。背面取代的基团基本上不影响观察到的光谱。