(R)-N-Methoxy-2-[2-methoxy-4-((2S,3R,4R,5S)-5-{3-methoxy-4-[(R)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-ethoxy]-phenyl}-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-phenoxy]-N-methyl-propionamide | 915158-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (R)-N-Methoxy-2-[2-methoxy-4-((2S,3R,4R,5S)-5-{3-methoxy-4-[(R)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-ethoxy]-phenyl}-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-phenoxy]-N-methyl-propionamide
• CAS: 915158-79-1
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂O₉
• 分子量: 574.671
• InChiKey: NIODHRBKVSTXIC-QVSPDIFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-Methoxy-2-[2-methoxy-4-((2S,3R,4R,5S)-5-{3-methoxy-4-[(R)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-ethoxy]-phenyl}-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-phenoxy]-N-methyl-propionamide 在 Amberlite IRA-400-supported borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-[4-((2S,3R,4R,5S)-5-{4-[(R)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy]-3-methoxy-phenyl}-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methoxy-phenoxy]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-1-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-4-methoxymethoxy-2,3-dimethylbutan-1-ol 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 甲基磺酰氯 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (R)-N-Methoxy-2-[2-methoxy-4-((2S,3R,4R,5S)-5-{3-methoxy-4-[(R)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-ethoxy]-phenyl}-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-phenoxy]-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710