methyl (2S,3S,4aS,5S,7S,8R,8aS)-7-fluoro-2,3,8-trimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-5H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxylate | 1595048-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4aS,5S,7S,8R,8aS)-7-fluoro-2,3,8-trimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-5H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxylate
• CAS: 1595048-16-0
• 化学式: C₁₄H₂₃FO₈
• 分子量: 338.33
• InChiKey: JNVZAFBDMBVHTP-SCKGZIDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4aS,5S,7S,8R,8aS)-7-fluoro-2,3,8-trimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-5H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxylate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (2R,3aR,4S,5R,6S,6aR)-5,6-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy]-2-hydroxy-4-methoxy-2-methyl-3-oxohexahydro-6aH-cyclopenta[b]furan-6a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中α-二酮的光化学：内部羰基促进的异常Norrish II型光消除和Norrish-Yang光环化

  摘要：

  一系列的置于作为1α-丙酮酰系绳4α二酮d -glucopyranose和d，以便确定在上型Norrish氢原子转移（HAT）的区域选择性的推拉和立体电子效应的影响，制备-glucopyranosiduronic酸骨架二，光化学过程。我们观察到1,5-HAT区域选择性可以在两个可能抽象的syn之间进行切换H6和H8处的-1,3-双轴氢。从Norrish II型光消除和由激发的内部羰基引发的Norrish-Yang光环化获得了非常不寻常的光产物，在某些情况下，合成产率很高。通过结晶状态下的光化学实验研究了Norrish II型光消除中的1,5-HAT过渡态。

  DOI：

  10.1002/chem.201303843
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 重铬酸吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 methyl (2S,3S,4aS,5S,7S,8R,8aS)-7-fluoro-2,3,8-trimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-5H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-5-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中α-二酮的光化学：内部羰基促进的异常Norrish II型光消除和Norrish-Yang光环化

  摘要：

  一系列的置于作为1α-丙酮酰系绳4α二酮d -glucopyranose和d，以便确定在上型Norrish氢原子转移（HAT）的区域选择性的推拉和立体电子效应的影响，制备-glucopyranosiduronic酸骨架二，光化学过程。我们观察到1,5-HAT区域选择性可以在两个可能抽象的syn之间进行切换H6和H8处的-1,3-双轴氢。从Norrish II型光消除和由激发的内部羰基引发的Norrish-Yang光环化获得了非常不寻常的光产物，在某些情况下，合成产率很高。通过结晶状态下的光化学实验研究了Norrish II型光消除中的1,5-HAT过渡态。

  DOI：

  10.1002/chem.201303843