(S)-3-(cyclohexylmethylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone | 299216-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(cyclohexylmethylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E)-cyclohexylmethylideneamino]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 299216-17-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: FJPUOXDRYRIDDF-IQFISFIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 (S)-3-(cyclohexylmethylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone 在 三正丁基氢锡 三乙基硼 、 氧气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以9%的产率得到(4S,1'S)-3-(1'-cyclohexyl-2'-methyl-1'-propylamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  自由基加成合成不对称胺的方法：手性N-酰基hydr的设计，实施和比较

  摘要：

  具有无环立体控制的C N键分子间自由基加成作为手性胺的温和，非碱性碳-碳键构建方法提供了极好的潜力。在此，公开了作为不对称胺合成方法的向手性N-酰基hydr的第一自由基加成的完整细节。新型N-酰基hydr被设计为具有路易斯酸活化，构象迁移率限制和前体的商业可获得性的手性C N基团受体。用O-（间甲磺酰基）羟胺或O-（对硝基苯甲酰基）羟胺胺化4-烷基-2-恶唑烷酮，得到N该缩合与醛，得到-aminooxazolidinones Ñ -acylhydrazones 3 - 8。开发了三种合成方法，在路易斯酸促进的C N键分子间自由基加成中实施这些N-酰基hydr 。首先，在ZnCl 2存在下，在氢化锡自由基链条件下，将各种仲和叔烷基碘加到丙醛和苯甲醛（3和7）中，得到N-酰基肼加合物，其非对映体比率为93：7至99：1。一系列N的自由基加成在恶唑烷酮上具有不同取代基的β-酰基hydr表明，与芳

  DOI：

  10.1021/jo050756m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone 在 吡啶 、 甲氧基胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-(cyclohexylmethylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  用于2-恶唑烷酮N-胺化的亲电胺试剂的比较及其在手性的合成中的应用。

  摘要：

  比较2-恶唑烷酮的N-胺化过程中几种基于羟胺的亲电氨当量，发现在二恶烷中的O-（对硝基苯甲酰基）羟胺（NbzONH（2））和氢化钠是一种优异的试剂组合。通过这种方法的实际制备各种手性N-酰基hydr的产率为45-95％。已经开发了交换或除去醛组分的方法，这使其成为不对称合成应用中所关注的手性N-酰基hydr的通用途径。

  DOI：

  10.1021/jo0259663

文献信息

• Highly Stereoselective Intermolecular Radical Addition to Aldehyde Hydrazones from a Chiral 3-Amino-2-oxazolidinone
  作者：Gregory K. Friestad、Jun Qin

  DOI：10.1021/ja002173u

  日期：2000.8.1