1-(5'-azido-2'-furyl)ethanone | 87443-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5'-azido-2'-furyl)ethanone
• 英文别名: 2-Acetyl-5-azidofuran；1-(5-azidofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 87443-81-0
• 化学式: C₆H₅N₃O₂
• 分子量: 151.125
• InChiKey: ROZYQDUADXQNEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-azido-2'-furyl)ethanone 在 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E)-4,5-二氧代-2-己烯腈
  参考文献：
  名称：

  The preparation and thermal fragmentation of 2-Acyl-5-azidofurans

  摘要：

  硝基呋喃 (1)-(4) 与叠氮化钠在 Me2SO 在 Me2SO 中反应生成热不稳定的叠氮呋喃 (5)-(8)，分解后分别得到氮和(Z)-二氧代烯腈 (32) 和(15)-(17)。叠氮化物 (6)-(8)、 氮化物(6)-(8)、(Z)-腈(15)-(17)和它们的(E)-异构体 (18)-(20)通过光谱技术进行了表征。这些腈类化合物还通过形成 Diels-Alder 加合物和喹喔啉衍生物。腈(17)和(20)与 2,3-二甲基丁香油生成加合物(21a,b)。 2,3-二甲基丁-1,3-二烯的加合物（21a,b），而腈(16)和(19) (19) 与二烯 (22) 生成加合物 (23)、(24) 和 (25)（或 (26)）。 与腈(17)、(20)和(18)缩合而制备出喹喔啉类化合物(27)-(31)。 化合物(32)和(33)。叠氮化物 通过环己烷中的紫外光谱测定了叠氮化物 (5)-(8) 开环的一阶速率常数，并评估了活化参数。 也进行了评估。活化能和熵的变化趋势 通过考虑叠氮化物和假定的腈中间体的价键贡献，合理地解释了活化能和熵的趋势。 中间体。在甲醇中酸催化分解叠氮化物 (5) 在甲醇中的酸催化分解进行了研究。

  DOI：

  10.1071/ch9830963
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 sodium azide 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(5'-azido-2'-furyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  The preparation and thermal fragmentation of 2-Acyl-5-azidofurans

  摘要：

  硝基呋喃 (1)-(4) 与叠氮化钠在 Me2SO 在 Me2SO 中反应生成热不稳定的叠氮呋喃 (5)-(8)，分解后分别得到氮和(Z)-二氧代烯腈 (32) 和(15)-(17)。叠氮化物 (6)-(8)、 氮化物(6)-(8)、(Z)-腈(15)-(17)和它们的(E)-异构体 (18)-(20)通过光谱技术进行了表征。这些腈类化合物还通过形成 Diels-Alder 加合物和喹喔啉衍生物。腈(17)和(20)与 2,3-二甲基丁香油生成加合物(21a,b)。 2,3-二甲基丁-1,3-二烯的加合物（21a,b），而腈(16)和(19) (19) 与二烯 (22) 生成加合物 (23)、(24) 和 (25)（或 (26)）。 与腈(17)、(20)和(18)缩合而制备出喹喔啉类化合物(27)-(31)。 化合物(32)和(33)。叠氮化物 通过环己烷中的紫外光谱测定了叠氮化物 (5)-(8) 开环的一阶速率常数，并评估了活化参数。 也进行了评估。活化能和熵的变化趋势 通过考虑叠氮化物和假定的腈中间体的价键贡献，合理地解释了活化能和熵的趋势。 中间体。在甲醇中酸催化分解叠氮化物 (5) 在甲醇中的酸催化分解进行了研究。

  DOI：

  10.1071/ch9830963

文献信息

• PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HETERO(ARYL) 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE
  申请人：SYNAFFIX B.V.

  公开号：US20170002012A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  A process is provided, comprising reacting a (hetero)aryl 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne, wherein the (hetero)aryl 1,3-dipole compound comprises a 1,3-dipole functional group bonded to a (hetero)aryl group, and wherein the (hetero)aryl 1,3-dipole compound is a (hetero)aryl azide or a (hetero)aryl diazo compound; wherein: (i) the (hetero)aryl group of the (hetero)aryl 1,3-dipole compound comprises a substituent (ii) the (hetero)aryl group of the (hetero)aryl 1,3-dipole compound is an electron-poor (hetero)aryl group and wherein the (hetero)cycloalkyne is a (hetero)cyclooctyne or a (hetero)cyclononyne according to Formula (1). The invention also relates to the products obtainable by the process according to the invention.

  提供一种方法，包括将（杂）芳基1,3-二极化合物与（杂）环炔反应，其中（杂）芳基1,3-二极化合物包括与（杂）芳基结合的1,3-二级极功能基团，并且（杂）芳基1,3-二极化合物是（杂）芳基叠氮化物或（杂）芳基重氮化合物；其中：（i）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基包括一个取代基（ii）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基是一个电子贫富（杂）芳基，并且（杂）环炔是根据式（1）的（杂）环辛烯或（杂）环壬炔。该发明还涉及根据该发明的方法获得的产品。
• BARNES, B. J.;NEWCOMBE, P. J.;NORRIS, R. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 5, 963-976
  作者：BARNES, B. J.、NEWCOMBE, P. J.、NORRIS, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• The preparation and thermal fragmentation of 2-Acyl-5-azidofurans
  作者：BJ Barnes、PJ Newcombe、RK Norris

  DOI：10.1071/ch9830963

  日期：——

  The reaction of the nitrofurans (1)-(4) with sodium azide in Me2SO gave the thermally unstable azidofurans (5)-(8), which decompose to give nitrogen and the (Z)-dioxoalkenenitriles (32) and(15)-(17) respectively. The azides (6)-(8), the (Z)-nitriles (15)-(17) and their (E)-isomers (18)-(20)were characterized by spectroscopic techniques. The nitriles were also characterized by formation of Diels-Alder adducts and quinoxaline derivatives. The nitriles (17) and (20) gave the adducts(21a,b) with 2,3-dimethylbuta-1,3-diene, and the nitriles (16) and (19) gave the adducts (23), (24)and (25) (or (26)) with diene (22). The quinoxalines (27)-(31) were prepared by condensation of o-phenylenediamine with nitriles (17), (20), (18) and the unstable compounds (32) and (33) respectively. The first-order rate constants for ring-opening of azides (5)-(8) were determined by u.v. spectroscopy in cyclohexane and activation parameters were also evaluated. The trends in activation energies and entropies were rationalized by consideration of valence-bond contributors to the azides and the presumed nitrene intermediates. The acid-catalysed decomposition of azide (5) in methanol was also studied.

  硝基呋喃 (1)-(4) 与叠氮化钠在 Me2SO 在 Me2SO 中反应生成热不稳定的叠氮呋喃 (5)-(8)，分解后分别得到氮和(Z)-二氧代烯腈 (32) 和(15)-(17)。叠氮化物 (6)-(8)、 氮化物(6)-(8)、(Z)-腈(15)-(17)和它们的(E)-异构体 (18)-(20)通过光谱技术进行了表征。这些腈类化合物还通过形成 Diels-Alder 加合物和喹喔啉衍生物。腈(17)和(20)与 2,3-二甲基丁香油生成加合物(21a,b)。 2,3-二甲基丁-1,3-二烯的加合物（21a,b），而腈(16)和(19) (19) 与二烯 (22) 生成加合物 (23)、(24) 和 (25)（或 (26)）。 与腈(17)、(20)和(18)缩合而制备出喹喔啉类化合物(27)-(31)。 化合物(32)和(33)。叠氮化物 通过环己烷中的紫外光谱测定了叠氮化物 (5)-(8) 开环的一阶速率常数，并评估了活化参数。 也进行了评估。活化能和熵的变化趋势 通过考虑叠氮化物和假定的腈中间体的价键贡献，合理地解释了活化能和熵的趋势。 中间体。在甲醇中酸催化分解叠氮化物 (5) 在甲醇中的酸催化分解进行了研究。