(2E)-4,5-二氧代-2-己烯腈 | 87443-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2E)-4,5-二氧代-2-己烯腈
• 英文名称: (E)-4,5-dioxohex-2-enenitrile
• CAS: 87443-84-3
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 123.111
• InChiKey: GWGVSNBPYGCNJE-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4,5-二氧代-2-己烯腈 、 对苯二胺 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARNES, B. J.;NEWCOMBE, P. J.;NORRIS, R. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 5, 963-976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-azido-2'-furyl)ethanone 在 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E)-4,5-二氧代-2-己烯腈
  参考文献：
  名称：

  The preparation and thermal fragmentation of 2-Acyl-5-azidofurans

  摘要：

  硝基呋喃 (1)-(4) 与叠氮化钠在 Me2SO 在 Me2SO 中反应生成热不稳定的叠氮呋喃 (5)-(8)，分解后分别得到氮和(Z)-二氧代烯腈 (32) 和(15)-(17)。叠氮化物 (6)-(8)、 氮化物(6)-(8)、(Z)-腈(15)-(17)和它们的(E)-异构体 (18)-(20)通过光谱技术进行了表征。这些腈类化合物还通过形成 Diels-Alder 加合物和喹喔啉衍生物。腈(17)和(20)与 2,3-二甲基丁香油生成加合物(21a,b)。 2,3-二甲基丁-1,3-二烯的加合物（21a,b），而腈(16)和(19) (19) 与二烯 (22) 生成加合物 (23)、(24) 和 (25)（或 (26)）。 与腈(17)、(20)和(18)缩合而制备出喹喔啉类化合物(27)-(31)。 化合物(32)和(33)。叠氮化物 通过环己烷中的紫外光谱测定了叠氮化物 (5)-(8) 开环的一阶速率常数，并评估了活化参数。 也进行了评估。活化能和熵的变化趋势 通过考虑叠氮化物和假定的腈中间体的价键贡献，合理地解释了活化能和熵的趋势。 中间体。在甲醇中酸催化分解叠氮化物 (5) 在甲醇中的酸催化分解进行了研究。

  DOI：

  10.1071/ch9830963