6-甲氧基-2-氧代-1H-喹啉-4-羧酸乙酯 | 93257-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-2-氧代-1H-喹啉-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-Hydroxychininsaeureethylester
• 英文别名: ethyl 6-methoxy-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylate
• CAS: 93257-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: PNBJBGMPLMTKFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-氧代-1H-喹啉-4-羧酸乙酯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到4-carboethoxy-6-hydroxy-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的自由基交叉脱氢偶联/亚磺酸消除方法合成2-喹诺酮类

  摘要：

  描述了一种新的环化程序，可通过一锅Cu（II）介导的自由基，交叉脱氢偶联/亚磺酸消除线性苯胺来制备4-羧基-喹啉-2-酮。还报道了扩展到更复杂的底物，以及在靶标合成中的应用，从而允许获得从稻和HOFQ中分离的天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130711
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基喹啉-4-羧酸 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 6-甲氧基-2-氧代-1H-喹啉-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Thielepape; Fulde, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1432,1438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ishikawa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 71,74
  作者：Ishikawa

  DOI：——

  日期：——
• A copper(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling/sulfinic acid elimination approach to 2-quinolones
  作者：Ryan M. Gorman、Timothy E. Hurst、Wade F. Petersen、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130711

  日期：2019.12

  cyclisation procedure to prepare 4-carboxy-quinolin-2-ones via a one-pot Cu(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling/sulfinic acid elimination of linear anilides is described. Extensions to more complex substrates are also reported as are applications in target synthesis allowing access to natural products isolated from Oryza sativa and HOFQ.

  描述了一种新的环化程序，可通过一锅Cu（II）介导的自由基，交叉脱氢偶联/亚磺酸消除线性苯胺来制备4-羧基-喹啉-2-酮。还报道了扩展到更复杂的底物，以及在靶标合成中的应用，从而允许获得从稻和HOFQ中分离的天然产物。
• Thielepape; Fulde, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1432,1438
  作者：Thielepape、Fulde

  DOI：——

  日期：——

表征谱图