(S)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)propane-1,2-diol | 1408169-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 1408169-88-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: NLYQVSRSMGPGMN-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)propane-1,2-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (3S,5R,9S,11S,E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,5-trimethyl-4,5,8,9-tetrahydro-3-(1,3)dioxolo(4,5)oxecin-7-one
  参考文献：
  名称：

  脱卡因汀O的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了去甲乙胺啶醇（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。合成过程涉及MacMillanα-羟基化，C 1 -Wittig烯化，水解动力学拆分和闭环复分解（RCM）等关键步骤。通过使用DIBAL介导的一步法将酒石酸二甲酯反式转化为ε-羟基α，β-不饱和酯，可以提高效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.027
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-formyl-4,5-isopropylidenedioxypentanoate 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  脱卡因汀O的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了去甲乙胺啶醇（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。合成过程涉及MacMillanα-羟基化，C 1 -Wittig烯化，水解动力学拆分和闭环复分解（RCM）等关键步骤。通过使用DIBAL介导的一步法将酒石酸二甲酯反式转化为ε-羟基α，β-不饱和酯，可以提高效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.027

文献信息

• Stereoselective total synthesis of decarestrictine O
  作者：Jhillu S. Yadav、K. Anantha Lakshmi、N. Mallikarjuna Reddy、Nipunge Swapnil、A. Ramachandra Prasad

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.027

  日期：2012.8

  The stereoselective total synthesis of decarestrictine O, a polyketide natural product is described. The synthesis involves MacMillan α-hydroxylation, C1-Wittig olefination, hydrolytic kinetic resolution and ring closing metathesis (RCM) as key steps. Improved efficiency was achieved by using the DIBAL mediated reductive transformation of trans-dimethyl l-tartrate acetonide into ε-hydroxy α,β-unsaturated

  描述了去甲乙胺啶醇（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。合成过程涉及MacMillanα-羟基化，C 1 -Wittig烯化，水解动力学拆分和闭环复分解（RCM）等关键步骤。通过使用DIBAL介导的一步法将酒石酸二甲酯反式转化为ε-羟基α，β-不饱和酯，可以提高效率。