ethyl (4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxyhept-6-enoate | 140923-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxyhept-6-enoate
• 英文别名: ethyl 3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate；ethyl 3-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 140923-71-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: USPMVYIMNWIXRC-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxyhept-6-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (3S,5R,9S,11S,E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,5-trimethyl-4,5,8,9-tetrahydro-3-(1,3)dioxolo(4,5)oxecin-7-one
  参考文献：
  名称：

  脱卡因汀O的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了去甲乙胺啶醇（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。合成过程涉及MacMillanα-羟基化，C 1 -Wittig烯化，水解动力学拆分和闭环复分解（RCM）等关键步骤。通过使用DIBAL介导的一步法将酒石酸二甲酯反式转化为ε-羟基α，β-不饱和酯，可以提高效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.027
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的双环[5.3.0] decan-2-ones的酰基自由基引发的串联7-endo / 5-exo自由基环化方法

  摘要：

  描述了从手性池制备赤型和苏型4，5-二羟基庚基6-烯酸的丙酮化物衍生物。衍生自这些酸的苯基硒烯酸酯与氢化三丁基锡进行环化，得到环己酮和环庚酮的混合物。通过串联自由基环化过程，在C-7处包含适当的四个碳侧链，从而以中等收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91564-8

文献信息

• Stereo- and Regioselectivity in an Intramolecular Nitrone-Alkene Cycloaddition of Hept-6-enoses with a<i>trans</i>-Acetonide Blocking Group
  作者：Tony K. M. Shing、Wai F. Wong、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1002/chem.200800867

  日期：2009.3.2

  From sugar to cycloadduct: The effect of the trans‐acetonide blocking group and the stereochemistry of the substituents on the regio‐ and stereoselectivity in the intramolecular nitrone–alkene cycloaddition (INAC) reaction of hept‐6‐enoses (see scheme) is reported and studied by using theoretical analysis.

  从糖到环加成：所述的效果的反式-acetonide封闭基团和在分子内硝酮烯烃环加成（INAC）庚-6- enoses的反应的区域选择性和立体选择性的取代基的立体化学（参见方案）被报告和通过理论分析进行研究。
• Synthesis of the C3–14 fragment of palmerolide A using a chiral pool based strategy
  作者：Matthew D. Lebar、Bill J. Baker

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.007

  日期：2010.2

  Palmerolide A targets transmembrane proton pumps, the vacuolar-ATPases, and induces autophagy, but in a manner independent of HIF-1α activation. Herein we report a synthesis of the C3–14 fragment of palmerolide A using readily available polyols as chiral building blocks for entry into structure/activity studies of the macrocycle.

  Palmerolide A是一种有效的，选择性的黑色素瘤细胞生长抑制剂，是一种从南极棘齿类植物金刚鹦鹉分离到的大环聚酮化合物。Palmerolide A靶向跨膜质子泵，液泡-ATPase，并诱导自噬，但其方式独立于HIF-1α激活。在这里，我们报告了棕榈油内酯A的C3–14片段的合成，该化合物使用容易获得的多元醇作为手性结构单元，可用于大环化合物的结构/活性研究。
• Olefin cross-metathesis based approach for the first total synthesis of phomopsolidone B and total synthesis of phomopsolidone A
  作者：Kasa Shiva Raju、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.06.002

  日期：2016.8

  The first total synthesis of phomopsolidone B and the total synthesis of phomopsolidone A have been achieved based on an olefin cross-metathesis approach starting from L-(+)-diethyl tartrate. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Batty, Duncan; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 23, p. 3193 - 3204
  作者：Batty, Duncan、Crich, David

  DOI：——

  日期：——
• Betty Duncan, Crich David, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1992) N 23, S 3193- 3204
  作者：Betty Duncan, Crich David

  DOI：——

  日期：——