ligraminol D | 1335126-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ligraminol D
• 英文别名: (S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy)propan-1-ol；(2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]propan-1-ol
• CAS: 1335126-27-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: MWNKZXPDVFFATH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenylmagnesium bromide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 ligraminol D
  参考文献：
  名称：

  光学活性的新木脂素Ligraminol D和E的高效合成。

  摘要：

  抽象的 从容易获得的手性苄基缩水甘油醚开始的四个简单步骤就可以有效地合成光学活性新木脂素Ligraminol D和E。以良好的总收率和高对映选择性获得产物。该协议在其他脂蛋白或相关新木脂素的合成中也可能有用。 从容易获得的手性苄基缩水甘油醚开始的四个简单步骤就可以有效地合成光学活性新木脂素Ligraminol D和E。以良好的总收率和高对映选择性获得产物。该协议在其他脂蛋白或相关新木脂素的合成中也可能有用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611919

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Ligraminol D and Ligraminol E
  作者：Baliram B. Mane、D. D. Kumbhar、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1055/s-0039-1690249

  日期：2019.12

  As a part of our ongoing research on the synthesis of bioactive constituents or molecules by using an organocatalytic approach, enantioselective total syntheses of ligraminol D and ligraminol E were achieved starting from a commercially available nonchiral aldehyde. Key steps in this synthesis were an asymmetric α-aminoxylation of an aldehyde and a Mitsunobu reaction.

  作为我们正在进行的使用有机催化方法合成生物活性成分或分子的研究的一部分，从市售的非手性醛开始实现了 ligraminol D 和 ligraminol E 的对映选择性全合成。该合成的关键步骤是醛的不对称 α-氨氧基化和光信反应。