1-(5-ethynyl-2-methoxyphenyl)adamantine | 173190-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(5-ethynyl-2-methoxyphenyl)adamantine
• 英文别名: 3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenylacetylene；2-(1-adamantyl)-4-ethynyl-1-methoxybenzene；1-(5-ethynyl-2-methoxyphenyl)adamantane
• CAS: 173190-98-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: XQXXMARGJQSRCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-ethynyl-2-methoxyphenyl)adamantine 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 三苯基膦钯 、 zinc(II) chloride 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyl 4-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenylethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Adamantyl-substituted polycyclic acetylene compounds and

  摘要：

  新型具有药用/化妆活性的脂环己基取代多环乙炔化合物具有结构式(I)：其中Ar是具有式(a)-(f)之一的基团，对于治疗广泛的疾病状态是有用的，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病、骨骼疾病和眼科疾病，以及治疗哺乳动物的皮肤和毛发状况/疾病。

  公开号：

  US05574036A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(5-ethynyl-2-methoxyphenyl)adamantine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔烃和 1,3-烯炔的自由基双（三氟甲基化）

  摘要：

  描述了炔烃和 1,3-烯炔的铜催化自由基双（三氟甲基化）。以 Cu(CH3CN)4BF4 作为催化剂，芳炔与 Togni 试剂 II 和 (bpy)Zn(CF3)2 在室温下反应，以良好的收率和优异的 E-立体选择性得到相应的 1,2-双（三氟甲基化）烯烃。在类似条件下，1,3-烯炔的反应仅以令人满意的产率提供相应的 1,4-双（三氟甲基化）丙二烯。该协议展示了广泛的底物范围和出色的功能组兼容性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690187

文献信息

• [EN] S1P RECEPTORS MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS S1P
  申请人：AKAAL PHARMA PTY LTD

  公开号：WO2010042998A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel compounds that have S1P receptor modulating activity and, preferably, apoptotic activity and/or anti proliferative activity against cancer cells and other cell types. Further, the invention relates to a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression, for example, cancer. A further aspect of the invention relates to the use of a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the manufacture of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression such as cancer.

  该发明涉及具有S1P受体调节活性的新化合物，最好具有对癌细胞和其他细胞类型具有凋亡活性和/或抗增殖活性。此外，该发明涉及包含该发明中至少一种化合物的药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，例如癌症。该发明的另一个方面涉及使用包含该发明中至少一种化合物的药物制备药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，如癌症。
• Use of adamantyl-substituted polycyclic acetylene compounds in skin and
  申请人：Centre International De Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US05798354A1

  公开（公告）日：1998-08-25

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active adamantyl-substituted polycyclic acetylene compounds have the structural formula (I): ##STR1## wherein Ar is a radical having one of the formulae (a)-(f): ##STR2## and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular, bone and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  具有药理/美容活性的新型亚胺基取代的多环乙炔化合物具有结构式(I)：##STR1## 其中Ar是具有以下式子之一的基团(a)-(f)：##STR2## 并且可用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病、骨骼疾病和眼科疾病，以及用于治疗哺乳动物皮肤和毛发状况/疾病。
• S1P Receptors Modulators
  申请人：Grobelny Damian W.

  公开号：US20120034270A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to novel compounds that have S1P receptor modulating activity and, preferably, apoptotic activity and/or anti proliferative activity against cancer cells and other cell types. Further, the invention relates to a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with in-appropriate S1P receptor modulating activity or expression, for example, cancer. A further aspect of the invention relates to the use of a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the manufacture of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression such as cancer.

  本发明涉及一种具有S1P受体调节活性的新化合物，优选具有凋亡活性和/或抗癌细胞和其他细胞类型增殖活性。此外，本发明涉及一种药物，包括本发明中至少一种化合物，用于治疗由于或与不适当的S1P受体调节活性或表达相关的疾病和/或状况，例如癌症。本发明的另一方面涉及使用包括本发明中至少一种化合物的药物制造药物，用于治疗由于或与不适当的S1P受体调节活性或表达相关的疾病和/或状况，例如癌症。
• S1P receptors modulators
  申请人：Grobelny Damian W.

  公开号：US09181182B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  The invention relates to novel compounds that have S1P receptor modulating activity and, preferably, apoptotic activity and/or anti proliferative activity against cancer cells and other cell types. Further, the invention relates to a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression, for example, cancer. A further aspect of the invention relates to the use of a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the manufacture of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression such as cancer.

  本发明涉及一种具有S1P受体调节活性的新化合物，优选具有凋亡活性和/或针对癌细胞和其他细胞类型的抗增殖活性。此外，本发明还涉及一种制药组合物，其中至少包含本发明中的一种化合物，用于治疗由于不恰当的S1P受体调节活性或表达引起或与之相关的疾病和/或病况，例如癌症。本发明的另一个方面涉及使用至少包含本发明中的一种化合物的制药组合物制备药物，用于治疗由于不恰当的S1P受体调节活性或表达引起或与之相关的疾病和/或病况，例如癌症。
• Composés bi-aromatiques acétylénés à groupement adamantyle, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA, ( CIRD GALDERMA)

  公开号：EP0679631A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  L'invention concerne de nouveaux composés bi-aromatiques acétylénés à groupement adamantyle qui présentent comme formule générale (I) : ainsi que l'utilisation de ces derniers dans des compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire (affections dermatologiques, rhumatismales, respiratoires, cardiovasculaires et ophtalmologiques notamment), ou bien encore dans des compositions cosmétiques.

  本发明涉及带有金刚烷基的新型乙炔化双芳香族化合物，其通式为(I)： 以及后者在用于人类或兽类医药（尤其是皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病）的药物组合物或化妆品组合物中的用途。