methyl 4-O-acetyl-exo-2,3-O-benzylidene-α-L-rhamnopyranoside | 65475-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-exo-2,3-O-benzylidene-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 65475-56-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: SLJOFDICOROAQC-HFKSKDSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-exo-2,3-O-benzylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 甲基 3-O-苄基-ALPHA-L-吡喃鼠李糖苷
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖酶的合成及13 C-NMR光谱研究

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87028-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl exo-2,3-O-benzylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-exo-2,3-O-benzylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄醚脱保护或醇选择性保护的新方法

  摘要：

  提出了一种新的选择性方法，该方法使用NIS或DIB / I2作为试剂，对位于α，β或gamma位置的醇旁边的苄基醚进行脱保护。最初形成次碘酸盐中间体后，该反应被认为遵循自由基途径，类似于霍夫曼-洛夫勒-弗莱塔格反应。在NMR研究的基础上，建议形成中间的次碘酸盐。取决于底物，分离出相应的亚苄基衍生物或二醇。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1140::aid-chem1140>3.3.co;2-y