(2R,3R,4R,5R,6S)-3-(烯丙氧基)-2,5-双(苄氧基)-6-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇 | 69558-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-3-(烯丙氧基)-2,5-双(苄氧基)-6-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇
• 英文名称: benzyl 2-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-methyl-3,6-bis(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxyoxan-4-ol
• CAS: 69558-10-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: WQDZVJPODCMEHS-LQLJJDJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-3-(烯丙氧基)-2,5-双(苄氧基)-6-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氰化汞 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 benzyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成麻风分枝杆菌物种特异性酚糖脂的三糖单元。

  摘要：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（ 1-2）-3-O-甲基-L-鼠李吡喃糖，麻风分枝杆菌特异性酚糖脂I（PGL-1）抗原的半抗原三糖和相关三糖是通过将O-2苯甲基4-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷使用相转移催化，产物甲基化，脱烯丙基作用并偶联至O-（2,4-di-O-乙酰基-3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖基溴化物或相关二糖。将三糖衍生物的端粒混合物通过制备性tlc分离，脱乙酰基并进行氢解，得到纯净的三糖。已经证明，只有那些完整的末端3的三糖，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80163-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以5%的产率得到benzyl 2,3-di-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成麻风分枝杆菌物种特异性酚糖脂的三糖单元。

  摘要：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（ 1-2）-3-O-甲基-L-鼠李吡喃糖，麻风分枝杆菌特异性酚糖脂I（PGL-1）抗原的半抗原三糖和相关三糖是通过将O-2苯甲基4-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷使用相转移催化，产物甲基化，脱烯丙基作用并偶联至O-（2,4-di-O-乙酰基-3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖基溴化物或相关二糖。将三糖衍生物的端粒混合物通过制备性tlc分离，脱乙酰基并进行氢解，得到纯净的三糖。已经证明，只有那些完整的末端3的三糖，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80163-5

文献信息

• Synthesis, and carbon-13 n.m.r. study, of O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-l-rhamnopyranose and O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-O-α-l-rhamnopyranosyl (1→3)-l-rhamnopyranose, constituents of bacterial, cell-wall polysaccharides
  作者：Vince Pozsgay、Pál Nánási、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85921-2

  日期：1981.4

  hydrogenolysis, With benzyl 2,3,4-tri- O -benzyl-β- d -galactopyranoside, compound 18 gave an ≈3:2 mixture of benzyl 2,3,4-tri- O -benzyl-6- O -[2,4-di- O -acetyl-3- O -(2,3,4-tri- O -acetyl-α- l -rhamnopyranosyl)-α- l -rhamnopyranosyl]-β- d -galactopyranoside and 4- O -acetyl-3- O -(2,3,4-tri- O -acetyl-α- l -rhamnopyranosyl)-β- l -rhamnopyranose 1,2-(1,2,3,4-tetra- O -benzyl-β- d -galactopyranose-6-yl (orthoacetate)

  摘要通过苄基2,4-（ 7）和3，4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（8）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖基溴化物，然后脱保护。通过与8和7反应，得到19的过-乙酰基α-溴化物（18），得到标题三糖的保护衍生物（分别为25和23），通过Zemplen脱乙酰基化和催化得到25和23。氢解，用苄基2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷，化合物18得到≈2：3的苄基2,3,4-三-O-苄基-6-O-[混合物] 2,4-二-O-乙酰基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-l-鼠李糖基吡喃糖基]-β-d-吡喃半乳糖苷和4-O -乙酰-3-O-（2,3，游离α-1-rhamnopyranose在HO-2或-3处由α-1-rhamnopyranosylation诱导的α-碳原子下场位移为7.4-8.2 ppm，比（还原端）鼠李糖高约1
• Paulsen, Hans; Kutschker, Wolfram; Lockhoff, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3233 - 3241
  作者：Paulsen, Hans、Kutschker, Wolfram、Lockhoff, Oswald

  DOI：——

  日期：——