(3R,4R,5R,6S)-6-methyl-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triol | 16741-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-6-methyl-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triol
• 英文别名: 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-L-rhamnopyranose；2-O-α-L-rhamnopyranosyl-L-rhamnose；2-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-L-rhamnopyranose；(3R,4R,5R,6S)-6-methyl-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxane-2,4,5-triol
• CAS: 16741-34-7；73246-48-7；74410-56-3；88547-61-9；88548-11-2；123878-16-0；130009-30-2；130009-31-3；130856-80-3；130856-81-4；134357-73-6；148152-56-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₉
• 分子量: 310.301
• InChiKey: LGZDMFLDPIGJEV-RKTLQUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,6S)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-6-methyl-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  与炭疽四糖相关的鼠李糖二糖和三糖的从头不对称合成

  摘要：

  已开发出从乙酰呋喃中不对称合成天然炭疽四糖的二糖和三糖部分。二糖和三糖亚基的构建基于我们先前公开的炭疽四糖途径。该方法使用迭代非对映选择性钯催化糖基化、Luche 还原、非对映选择性二羟基化和区域选择性保护来组装鼠李糖二糖和三糖。该路线也被修改以制备混合的d- / l-二糖类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.073

文献信息

• Hydrophobically Assisted Switching Phase Synthesis:  The Flexible Combination of Solid-Phase and Solution-Phase Reactions Employed for Oligosaccharide Preparation
  作者：Jörg Bauer、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/ja051737x

  日期：2005.5.25

  solid-supported chemistry and those of solution-phase synthesis. Starting from the examination of adsorption and desorption properties of hydrophobic molecules to and from reversed-phase silica, we designed a dilipid as a quantitative and fully reversible HASP anchor, permitting final product release. The utility of this new tool in synthetic organic chemistry was demonstrated on oligosaccharide preparation. The

  疏水辅助转换相 (HASP) 合成是一个概念，允许在固相支持化学的优势和溶液相合成的优势之间进行选择。从检查疏水分子对反相二氧化硅的吸附和解吸特性开始，我们设计了一种二脂质作为定量和完全可逆的 HASP 锚，允许最终产品释放。这种新工具在合成有机化学中的实用性在寡糖制备中得到了证明。五鼠李糖苷的合成是通过重复糖基化反应完成的。糖基化优选在溶液中进行，而所有保护基操作均在固体支持物上进行。无需对中间体进行色谱纯化，
• Synthesis, and carbon-13 n.m.r. study, of O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-l-rhamnopyranose and O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-O-α-l-rhamnopyranosyl (1→3)-l-rhamnopyranose, constituents of bacterial, cell-wall polysaccharides
  作者：Vince Pozsgay、Pál Nánási、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85921-2

  日期：1981.4

  hydrogenolysis, With benzyl 2,3,4-tri- O -benzyl-β- d -galactopyranoside, compound 18 gave an ≈3:2 mixture of benzyl 2,3,4-tri- O -benzyl-6- O -[2,4-di- O -acetyl-3- O -(2,3,4-tri- O -acetyl-α- l -rhamnopyranosyl)-α- l -rhamnopyranosyl]-β- d -galactopyranoside and 4- O -acetyl-3- O -(2,3,4-tri- O -acetyl-α- l -rhamnopyranosyl)-β- l -rhamnopyranose 1,2-(1,2,3,4-tetra- O -benzyl-β- d -galactopyranose-6-yl (orthoacetate)

  摘要通过苄基2,4-（ 7）和3，4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（8）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖基溴化物，然后脱保护。通过与8和7反应，得到19的过-乙酰基α-溴化物（18），得到标题三糖的保护衍生物（分别为25和23），通过Zemplen脱乙酰基化和催化得到25和23。氢解，用苄基2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷，化合物18得到≈2：3的苄基2,3,4-三-O-苄基-6-O-[混合物] 2,4-二-O-乙酰基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-l-鼠李糖基吡喃糖基]-β-d-吡喃半乳糖苷和4-O -乙酰-3-O-（2,3，游离α-1-rhamnopyranose在HO-2或-3处由α-1-rhamnopyranosylation诱导的α-碳原子下场位移为7.4-8.2 ppm，比（还原端）鼠李糖高约1
• A new method of oligosaccharide synthesis: Rhamnobioses
  作者：Alina Jaworska、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85377-x

  日期：1984.3

  these products led to 2″,3″-unsaturated trisaccharide derivatives containing a 2,3-unsaturated α- erythro unit. cis -Hydroxylation of the double bond in five of these unsaturated compounds gave rhamnotriose derivatives, two of which were deprotected to give the trisaccharides α- l -Rha p -(1→2)-α- l -Rha p -(1→3)- l -Rha p and α- d -Rha p -(1→2)-α- l -Rha p -(1→3)- l -Rha p , respectively.

  摘要将部分保护的鼠李糖二糖衍生物与1- O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-α，β-dl-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose缩合可得到非对映异构体α-连接的三糖衍生物，配置是根据光谱和化学数据分配的。这些产物中羰基的还原导致含有2，3-不饱和α-赤型单元的2”，3”-不饱和三糖衍生物。这些不饱和化合物中的五个中的双键进行顺式-羟基氧化反应得到鼠李糖三糖衍生物，其中两个被脱保护得到三糖α-1-Rha p-（1→2）-α-1-Rha p-（1→3） ）-l -Rha p和α-d -Rha p-（1→2）-α-l-Rha p-（1→3）-1 -Rha p。
• Synthesis of 2-O- and 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-l-rhamnose
  作者：Dominique Schwarzenbach、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85663-3

  日期：1980.5
• De novo asymmetric synthesis of rhamno di- and tri-saccharides related to the anthrax tetrasaccharide
  作者：Hua-Yu Leo Wang、Haibing Guo、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.073

  日期：2013.4

  An asymmetric synthesis of the di- and tri-saccharide portion of the naturally occurring anthrax tetrasaccharide from acetylfuran has been developed. The construction of the di- and tri-saccharide subunits is based upon our previously disclosed route to anthrax tetrasaccharide. The approach uses iterative diastereoselective palladium-catalyzed glycosylations, Luche reductions, diastereoselective dihydroxylations

  已开发出从乙酰呋喃中不对称合成天然炭疽四糖的二糖和三糖部分。二糖和三糖亚基的构建基于我们先前公开的炭疽四糖途径。该方法使用迭代非对映选择性钯催化糖基化、Luche 还原、非对映选择性二羟基化和区域选择性保护来组装鼠李糖二糖和三糖。该路线也被修改以制备混合的d- / l-二糖类似物。