3-ethoxycarbonyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 1078709-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Chloro-3-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；4-chloro-5-ethoxycarbonyl-2-methylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1078709-26-8
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₄
• 分子量: 232.623
• InChiKey: BECBMHRBLNGTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-chloro-3-(2,2-difluoroethyl)-1-methyl-N-(4-phenylbutyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorinated and Nonfluorinated Tebufenpyrad Analogues for the Study of Anti-angiogenesis MOA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/op500114v
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-呋喃-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 sodium hypochlorite 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorinated and Nonfluorinated Tebufenpyrad Analogues for the Study of Anti-angiogenesis MOA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/op500114v

文献信息

• Synthesis of New Fluorinated Tebufenpyrad Analogs with Acaricidal Activity Through Regioselective Pyrazole Formation
  作者：Santos Fustero、Raquel Román、Juan F. Sanz-Cervera、Antonio Simón-Fuentes、Jorge Bueno、Salvador Villanova

  DOI：10.1021/jo801729p

  日期：2008.11.7

  3-diketone with methylhydrazine. We have now applied this synthetic method to the preparation of new fluorinated pyrazoles, which have then been used as synthetic intermediates in the preparation of fluorinated analogs of Tebufenpyrad, a commercial acaricide. These compounds display a strong acaricidal activity that is either comparable to or better than that of the commercial compound.

  在先前的研究中，我们的研究小组表明，使用氟化醇（例如三氟乙醇（TFE）和六氟异丙醇（HFIP））作为溶剂可显着提高由1,3-二酮与甲基肼形成吡唑的区域选择性。现在，我们已将此合成方法应用于制备新的氟化吡唑，然后将其用作合成中间体，用于制备商业杀螨剂Tebufenpyrad的氟化类似物。这些化合物具有很强的杀螨活性，可与市售化合物相比或更高。
• Synthesis of Fluorinated and Nonfluorinated Tebufenpyrad Analogues for the Study of Anti-angiogenesis MOA
  作者：Raquel Román、Antonio Navarro、Dariusz Wodka、Maria Alvim-Gaston、Saba Husain、Natalie Franklin、Antonio Simón-Fuentes、Santos Fustero

  DOI：10.1021/op500114v

  日期：2014.8.15