1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 245748-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylic Acid
• CAS: 245748-23-6
• 化学式: C₁₁H₆F₃N₃O₄
• 分子量: 301.182
• InChiKey: BKKKXFKVLOIXLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 铁粉 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[1-(4-aminophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  3,5-Bis(trifluoromethyl)pyrazoles:  A Novel Class of NFAT Transcription Factor Regulator

  摘要：

  A series of bis(trifluoromethyl)pyrazoles (BTPs) has been found to be a novel inhibitor of cytokine production. Identified initially as inhibitors of IL-2 synthesis, the BTPs have been optimized in this regard and even inhibit IL-2 production with a 10-fold enhancement over cyclosporine in an ex vivo assay. Additionally, the BTPs show inhibition of IL-4, IL-5, IL-8, and eotaxin production. Unlike the IL-2 inhibitors, cycloseorine and FK506, the BTPs do not directly inhibit the dephosphorylation of NFAT by calcineurin.

  DOI：

  10.1021/jm990615a
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基-5-(2-呋喃基)吡唑 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的邻氨基苯甲酰胺支架包含N-取代的苯基吡唑作为潜在的Ryanodine受体激活剂。

  摘要：

  为了发现针对ryanodine受体（RyRs）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列含有N-取代苯基吡唑的新型邻氨基苯甲酰胺二酰胺类似物（12a – 12u）。这些化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征，并且化合物12u的结构通过X射线衍射确认。它们的杀虫活性表明这些化合物显示出中等至优异的活性。特别是，12i在0.25和0.05 mg L –1时对东方粘虫（Mythimna separata）表现出100％和37％的杀幼虫活性，相当于对氯吡虫啉（100％，0.25 mg L ）的杀幼虫活性。–1 ; 和33％，0.05 mg L –1）。12i对小菜蛾（Plutella xylostella）的活性在0.05 mg L –1时为95％，而对照在0.05 mg L –1时为100％。钙成像技术实验结果表明，12i对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响与浓度有

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b00380

文献信息

• AZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：——

  公开号：US20010044445A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Compounds having the formula 1 are useful for treating diseases that are prevented by or ameliorated with Interleukin-2, Interleukin-4, or Interleukin-5 production inhibitors.

  具有以下化学式的化合物对于治疗由白细胞介素-2、白细胞介素-4或白细胞介素-5产生抑制剂预防或改善的疾病是有用的。
• [EN] PYRAZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE PYRAZOLE DE LA PRODUCTION DE CYTOKINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999051580A1

  公开（公告）日：1999-10-14

  (EN) Compounds having formula (I) are useful for treating diseases that are prevented by or ameliorated with Interleukin-2, Interleukin-4, or Interleukin-5 production inhibitors.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) convenant pour le traitement de maladies pour lesquelles les inhibiteurs de production de l'interleukine 2, de l'interleukine 4 ou de l'interleukine 5 ont un effet préventif ou bénéfique.

  (I)式化合物可用于治疗由Interleukin-2、Interleukin-4或Interleukin-5产生抑制剂预防或缓解的疾病。
• PYRAZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1068187A1

  公开（公告）日：2001-01-17
• 3,5-Bis(trifluoromethyl)pyrazoles:  A Novel Class of NFAT Transcription Factor Regulator
  作者：Stevan W. Djuric、Nwe Y. BaMaung、Anwer Basha、Huaqing Liu、Jay R. Luly、David J. Madar、Richard J. Sciotti、Noah P. Tu、Frank L. Wagenaar、Paul E. Wiedeman、Xun Zhou、Stephen Ballaron、Joy Bauch、Yung-Wu Chen、X. Grace Chiou、Thomas Fey、Donna Gauvin、Earl Gubbins、Gin C. Hsieh、Kennan C. Marsh、Karl W. Mollison、Melissa Pong、Thomas K. Shaughnessy、Michael P. Sheets、Morey Smith、James M. Trevillyan、Usha Warrior、Craig D. Wegner、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm990615a

  日期：2000.8.1

  A series of bis(trifluoromethyl)pyrazoles (BTPs) has been found to be a novel inhibitor of cytokine production. Identified initially as inhibitors of IL-2 synthesis, the BTPs have been optimized in this regard and even inhibit IL-2 production with a 10-fold enhancement over cyclosporine in an ex vivo assay. Additionally, the BTPs show inhibition of IL-4, IL-5, IL-8, and eotaxin production. Unlike the IL-2 inhibitors, cycloseorine and FK506, the BTPs do not directly inhibit the dephosphorylation of NFAT by calcineurin.
• Novel Anthranilic Diamide Scaffolds Containing N-Substituted Phenylpyrazole as Potential Ryanodine Receptor Activators
  作者：Jing-Bo Liu、Yu-Xin Li、Xiu-Lan Zhang、Xue-Wen Hua、Chang-Chun Wu、Wei Wei、Ying-Ying Wan、Dan-Dan Cheng、Li-Xia Xiong、Na Yang、Hai-Bin Song、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b00380

  日期：2016.5.11

  intracellular calcium ion concentration ([Ca2+]i) in neurons were concentration-dependent. After the central neurons of Helicoverpa armigera were dyed by loading with fluo-5N and treated with 12i, the free calcium released in endoplasmic reticulum indicated the target of compound 12i is RyRs or IP3Rs. The activation of RyRs by natural ryanodine completely blocked the calcium release induced by 12i

  为了发现针对ryanodine受体（RyRs）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列含有N-取代苯基吡唑的新型邻氨基苯甲酰胺二酰胺类似物（12a – 12u）。这些化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征，并且化合物12u的结构通过X射线衍射确认。它们的杀虫活性表明这些化合物显示出中等至优异的活性。特别是，12i在0.25和0.05 mg L –1时对东方粘虫（Mythimna separata）表现出100％和37％的杀幼虫活性，相当于对氯吡虫啉（100％，0.25 mg L ）的杀幼虫活性。–1 ; 和33％，0.05 mg L –1）。12i对小菜蛾（Plutella xylostella）的活性在0.05 mg L –1时为95％，而对照在0.05 mg L –1时为100％。钙成像技术实验结果表明，12i对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响与浓度有