tert-butyl 1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ylcarbamate | 245748-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]carbamate
• CAS: 245748-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₄O₄
• 分子量: 372.304
• InChiKey: OAQZTAFCNBMACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-{4-[(3-Fluoro-pyridine-4-carbonyl)-amino]-phenyl}-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,5-Bis(trifluoromethyl)pyrazoles:  A Novel Class of NFAT Transcription Factor Regulator

  摘要：

  A series of bis(trifluoromethyl)pyrazoles (BTPs) has been found to be a novel inhibitor of cytokine production. Identified initially as inhibitors of IL-2 synthesis, the BTPs have been optimized in this regard and even inhibit IL-2 production with a 10-fold enhancement over cyclosporine in an ex vivo assay. Additionally, the BTPs show inhibition of IL-4, IL-5, IL-8, and eotaxin production. Unlike the IL-2 inhibitors, cycloseorine and FK506, the BTPs do not directly inhibit the dephosphorylation of NFAT by calcineurin.

  DOI：

  10.1021/jm990615a
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦叠氮化物 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl 1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  AZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION

  摘要：

  具有以下化学式的化合物对于治疗由白细胞介素-2、白细胞介素-4或白细胞介素-5产生抑制剂预防或改善的疾病是有用的。

  公开号：

  US20010044445A1