methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside | 32385-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl N-acetyl-α-L-daunosamide；N-Acetyl-α-L-daunosamidine；methyl N-acetyl-α-L-daunosaminide；Methyl-N-acetyl-α-daunosaminid；N-[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 32385-07-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: JIZHXACDJCSYMG-URJBTRRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 水 、 三甲胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl-N,O-diacetyl-α-daunosaminid
  参考文献：
  名称：

  合成己糖的新方法：进入 (.+-.)-岩藻糖和 (.+-.)-daunosamine

  摘要：

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre l'acetaldehyde et le benzoyloxy-1 t-butyldimethylsiloxy-2 methoxy-4 butadiene-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00291a028
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetradeoxy-4',5'-dihydro-2'-methyl(methyl α-DL-lyxo-hexopyranosido)<3,4-d>oxazole 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Thetford, Dean, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 111 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled routes to cis-hydroxyamino sugars, part VII: synthesis of daunosamine and ristosamine
  作者：Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80009-x

  日期：1986.8

  The nitrogen of an allylic amine can serve as the fulcrum for stereocontrolled delivery of oxygen to an adjacent trigonal site, and cis-hydroxyamino sugars can thus be prepared. Methods for achieving the complementary procedure, namely, control of the delivery of nitrogen to an adjacent site by an allylic oxygen, are described. For example, treatment of methyl 2,3,6-trideoxy-alpha-L-erythro-hex-2-enopyranoside

  烯丙基胺的氮可以用作支点，用于将氧立体控制地递送至相邻的三角位点，因此可以制备顺式-羟基氨基糖。描述了用于实现互补过程的方法，即，通过烯丙基氧控制氮向相邻部位的递送的控制。例如，用三氯乙腈处理甲基2,3,6-三甲氧基-α-L-赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到亚氨酸酯，该亚氨酸酯与高氯酸二可合碘鎓反应，得到2-三氯甲基-（甲基2,3,4 ，6-四脱氧-2-碘-α-L-altropyranosido）-[3,4-d] -2-恶唑系。该产物的彻底还原性脱卤，然后水解，得到甲基N-乙酰基-α-L-豆蔻酰胺。使用一系列类似的反应来制备相应的柔红酰胺。
• A short, efficient route to a protected daunosamine from L-rhamnose
  作者：Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39830001031

  日期：——

  The imidate ester obtained from the reaction of methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside with trichloroacetonitrile undergoes iodonium ion-induced cyclisation, and the dihydroxazole product is subjected to reductive dehalogenation to give a protected from of daunosamine.

  从甲基-2,3,6-三脱氧-α-α-的反应得到的亚胺酯大号-苏式-己-2-烯吡喃糖苷与三氯乙腈经受碘鎓离子诱导的环化，并且二氢恶唑产物进行还原性脱卤化，得到被保护来自道诺沙胺。
• Convenient syntheses of l-daunosamine and l-acosamine
  作者：John S. Brimacombe、Roderick Hanna、Leslie C.N. Tucker

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85215-0

  日期：1985.2
• XIYAMA, TAMEHDZIRO;KOBAYASI, KADZUXIRO;NISIDEH, KIEDZI;KAI, MARIKO
  作者：XIYAMA, TAMEHDZIRO、KOBAYASI, KADZUXIRO、NISIDEH, KIEDZI、KAI, MARIKO

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the synthesis of hexoses: an entry to (.+-.)-fucose and (.+-.)-daunosamine
  作者：Samuel Danishefsky、Clarence Maring

  DOI：10.1021/ja00291a028

  日期：1985.3

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre l'acetaldehyde et le benzoyloxy-1 t-butyldimethylsiloxy-2 methoxy-4 butadiene-1,3

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre l'acetaldehyde et le benzoyloxy-1 t-butyldimethylsiloxy-2 methoxy-4 butadiene-1,3