Methyl-N,O-diacetyl-α-daunosaminid | 57918-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-N,O-diacetyl-α-daunosaminid
• 英文别名: methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside；[(2S,3S,4S,6S)-4-acetamido-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 57918-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: SBJRRLJCQHFWCN-WBAWJMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl α-L-daunosaminide 在 水 、 三乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Methyl-N,O-diacetyl-α-daunosaminid
  参考文献：
  名称：

  合成己糖的新方法：进入 (.+-.)-岩藻糖和 (.+-.)-daunosamine

  摘要：

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre l'acetaldehyde et le benzoyloxy-1 t-butyldimethylsiloxy-2 methoxy-4 butadiene-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00291a028

文献信息

• Dyong, Ingolf; Wiemann, Reinhard, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1592 - 1602
  作者：Dyong, Ingolf、Wiemann, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <scp>l</scp>-Daunosamine Derivatives on the Basis of the Asymmetric Dihydroxylation of 3-((<i>E</i>)-1-Propenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  作者：Peter A. Wade、Stephen G. D'Ambrosio、Jetla Appa Rao、Sharmila Shah-Patel、Damien T. Cole、James K. Murray,、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo962293d

  日期：1997.5.1

  Methyl L-N,O-diacetyldaunosaminide was prepared from 3-nitro-4,5-dihydroisoxazole in 8.5% overall yield. A key step in the synthesis involved the AD reaction of (E)-3-(1-propenyl)-4,5-dihydroisoxazole (2b), affording the corresponding diol in 76% yield (92% ee). A second key step involved reductive cleavage of the dihydroisoxazole 4a and subsequent N-acetylation to afford separable diastereomeric gamma-(acetylamino)alcohols 7a and 8a in 62% yield (72:28, 7a/8a). Swern oxidation of 7a and subsequent methanolysis followed by acetylation provided methyl L-N,O-diacetyldaunosaminide as an anomeric mixture. The AD reactions of chiral alkenyl dihydroisoxazole 16 with (DHQ)(2)-PHAL and (DHQD)(2)-PHAL afforded diastereomeric diol products, isolated as the acetates 18 and 19 (98:2 and 5:95 ratios, respectively, depending on the chiral auxiliary).