cyclohept-2-enecarboxylic acid methyl ester | 64187-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohept-2-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Cyclohept-2-encarbonsaeure-methylester；Methyl cyclohept-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 64187-85-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SHBVZWZMKKOKFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohept-2-enecarboxylic acid methyl ester 、 lithium tert-butyl sulfinate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四丁基溴化铵 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到(-)-(S)-3-(2-methylpropane-2-sulfonyl)-cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  手性锂基α-磺酰基羰基化碳烯：其结构，构型稳定性和对映选择性合成的实验和计算研究

  摘要：

  的X射线晶体结构分析的锂化烯丙基α-磺酰基负碳离子[CH 2 CHC（Me）的SO 2 PH]李⋅二甘醇二甲醚，[ C ^ C ^ 6 ħ 8 SO 2吨卜]李⋅ PMDETA和[ C ^ C ^ 7 ħ 10 SO 2吨卜]李⋅ PMDETA显示二聚体和单体CIP中，具有几乎平坦的阴离子个C原子的，只有ö 李键，几乎平面烯丙基单元具有较强的ç  C键长度交替和s-反绕C1构象 C2 。他们采用C1S构象，与通常在烷基和芳基取代的α-磺酰基碳负离子上发现的构象相似。[EtCH 3 CHC（Et）SO 2 t Bu] Li在THF中的结晶在164 K下发现，单体与二聚体之间的平衡比为83:17，这与低温NMR光谱法相似。根据NMR光谱，C1处的孤对轨道与CC双键强烈相互作用。低温6栗，1个h的NOE实验[EtCHCHC（ET）SO 2吨卜]锂在THF点仅具有ö单体CIP中之间的平衡李键并且具有均为O

  DOI：

  10.1002/chem.201503123
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-tosylhydrazineylidene)cycloheptane-1-carboxylate 生成 cyclohept-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.,.gamma.-unsaturated esters. Direct generation of ester dienolates from .beta.-keto ester tosylhydrazone trianions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00457a052

文献信息

• Einhorn; Willstaetter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 280, p. 160
  作者：Einhorn、Willstaetter

  DOI：——

  日期：——
• Homoallyl and cyclopropylcarbinyl carbonium ion formations under strongly basic conditions
  作者：Herman O. Krabbenhoft

  DOI：10.1021/jo01338a014

  日期：1979.11
• NUCLEAR HORMONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2685821A1

  公开（公告）日：2014-01-22
• US3972944A
  申请人：——

  公开号：US3972944A

  公开（公告）日：1976-08-03
• US4293717A
  申请人：——

  公开号：US4293717A

  公开（公告）日：1981-10-06