cleistetroside-2 | 115547-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cleistetroside-2
• 英文别名: dodecanyl 4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)-α-L-rhamnopyranoside；[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-diacetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-dodecoxy-4,5-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 115547-19-8
• 化学式: C₄₄H₇₄O₂₁
• 分子量: 939.059
• InChiKey: LWOBLAUKUYVZAM-NQWKIUAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cleistetroside-2 生成 dodecyl tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （番荔枝科）部分乙酰化的十二烷基三鼠李糖苷和四鼠李糖苷衍生物

  摘要：

  1-十二烷基α-L-鼠李糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖基-（1→ 4）-α-L-鼠李吡喃糖苷已从（Annonaceae）的树皮中分离出来，并通过使用COSY，延迟COSY和FAB质谱法阐明了它们的结构。三糖1-十二烷基α-L-2,3,4-三乙酰基鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-L-4-乙酰基鼠李糖吡喃糖基-（1→4）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（6）也是。隔离的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82058-4
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-dodecoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-5-acetyloxy-6-methyl-4-[[(2R,6S)-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl]oxy]oxan-3-yl] 2-chloroacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 水 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 硫脲 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 cleistetroside-2
  参考文献：
  名称：

  通过不同的 De Novo 不对称方法合成几种 Cleistrioside 和 Cleistetroside 天然产物

  摘要：

  已经实现了几种部分酰化的十二烷基三和四鼠李糖苷天然产物（cleistriosides- 5和6和 cleistetrosides- 2至7）的从头不对称合成（19-24 步）。不同的路线需要使用三个或更少的保护基团。不对称性是通过酰基呋喃的 Noyori 还原得出的。通过非对映选择性钯催化的糖基化、酮还原和二羟基化来安装鼠李糖立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol1023344

文献信息

• Total synthesis of cleistetroside-2, partially acetylated dodecanyl tetrarhamnoside derivative isolated from Cleistopholis patens and Cleistopholis glauca
  作者：Zaihong Zhang、Peng Wang、Ning Ding、Gaopeng Song、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.carres.2007.03.014

  日期：2007.7

  The total synthesis of a partially acetylated dodecanyl tetrarhamnoside derivative, cleistetroside-2, which was isolated from Cleistopholis patens and Cleistopholis glauca and showed significant in vitro antibacterial activity against the Gram-positive bacteria, was achieved for the first time.

  首次实现了部分乙酰化的十二烷基四鼠李糖苷衍生物cleistetroside-2的总合成，该衍生物是从Cleistopholis patens和Cleistopholis glauca中分离出来的，并且对革兰氏阳性细菌显示出显着的体外抗菌活性。
• Facile synthesis of cleistetroside-2, a partially acetylated oligorhamnoside from Cleistopholis glauca and patens
  作者：Lijian Cheng、Qi Chen、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.019

  日期：2007.8

  A tetrasaccharide, dodecanyl 4-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-2,4-di-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-4-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 4)-alpha-L-rhamnopyranoside (cleistetroside-2), was synthesized via '2+2' convergent strategy. Sequential regioselective 3-O-glycosylation of isopropyl 1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside (4) with 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-alpha-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate (8), and isopropyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-2,4-di-O-acetyl-alpha-L-1-thio-rh amnopyranoside (10) with dodecanyl 4-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 4)-2,3-O-isopropylidene-alpha-L-rharnnopyranoside (12), greatly facilitate the target availability. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TANE, PIERRE;AYAFOR, JOHNSON F.;SONDENGAM, B. LUCAS;LAVAUD, CATHERINE;MAS+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1837-1840
  作者：TANE, PIERRE、AYAFOR, JOHNSON F.、SONDENGAM, B. LUCAS、LAVAUD, CATHERINE、MAS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Several Cleistrioside and Cleistetroside Natural Products via a Divergent De Novo Asymmetric Approach
  作者：Bulan Wu、Miaosheng Li、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol1023344

  日期：2010.12.3

  The de novo asymmetric syntheses of several partially acylated dodecanyl tri- and tetra-rhamnoside natural products (cleistriosides-5 and 6 and cleistetrosides-2 to 7) have been achieved (19−24 steps). The divergent route requires the use of three or less protecting groups. The asymmetry was derived via Noyori reduction of an acylfuran. The rhamno-stereochemistry was installed by a diastereoselective

  已经实现了几种部分酰化的十二烷基三和四鼠李糖苷天然产物（cleistriosides- 5和6和 cleistetrosides- 2至7）的从头不对称合成（19-24 步）。不同的路线需要使用三个或更少的保护基团。不对称性是通过酰基呋喃的 Noyori 还原得出的。通过非对映选择性钯催化的糖基化、酮还原和二羟基化来安装鼠李糖立体化学。
• Partially-acetylated dodecanyl tri- and tetra-rhamnoside derivatives from (annonaceae)
  作者：Pierre Tané、Johnson F. Ayafor、B.Lucas Sondengam、Catherine Lavaud、Georges Massiot、Joseph D. Connolly、David S. Rycroft、Neill Woods

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82058-4

  日期：1988.1

  Five partially-acetylated derivatives (1)-(5) of 1--dodecanyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranoside have been isolated from the bark of (Annonaceae) and their structures elucidated by using COSY, delayed COSY, and FAB Mass spectroscopy. The trisaccharide 1--dodecanyl α-L-2,3,4-triacetylrhamnopyranosyl-(1→3)-α-L-4-acetylrhamno-pyranosyl-(

  1-十二烷基α-L-鼠李糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖基-（1→ 4）-α-L-鼠李吡喃糖苷已从（Annonaceae）的树皮中分离出来，并通过使用COSY，延迟COSY和FAB质谱法阐明了它们的结构。三糖1-十二烷基α-L-2,3,4-三乙酰基鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-L-4-乙酰基鼠李糖吡喃糖基-（1→4）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（6）也是。隔离的。