(9S)-africanane-9,15-diol | 236126-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (9S)-africanane-9,15-diol
• 英文别名: 9α,15-dihydroxyafricanane；(9S)-africane-9,15-diol；(9S)-africanene-9,15-diol；(1aS,4aS,5S,7aR,7bR)-5-(hydroxymethyl)-3,3,7b-trimethyl-1,1a,2,4,4a,6,7,7a-octahydrocyclopropa[e]azulen-5-ol
• CAS: 236126-36-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: ZOWNLLHBAMMPJZ-SZWZKDINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-africanane-9,15-diol 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-(1aS,4aS,7aR,7bR)-3,3,7b-trimethyldecahydro-5H-cyclopropa[e]azulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Δ9（15）-非洲二十二烯的化学转化及其抗菌活性

  摘要：

  摘要∆ 9（15）非洲人五烯，一种医学上重要的天然倍半萜类经过化学转化，以制备芳香族，杂芳香族和脂肪族酯。使用IR，质谱和NMR光谱分析对合成的化合物进行表征。评价化合物的抗菌活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0635-z
• 作为产物：
  描述：

  [3-[[4-氯-6-[[5-羟基-6-[(4-甲氧基-2,5-二磺酸根苯基)偶氮]-7-磺酸根-2-萘基]氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]三甲基铵二氢,盐钾钠 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以15 mg的产率得到(9S)-africanane-9,15-diol
  参考文献：
  名称：

  软珊瑚解剖中的新的氧化的非洲人

  摘要：

  从软珊瑚断枝中分离出三种新的氧化的非洲人烯类化合物（1-3），并通过光谱和化学研究对其进行了表征。

  DOI：

  10.1021/np980449u

文献信息

• Synthetic Studies on Polymaxenolides: Synthesis and Structure Elucidation of Nominal Epoxyafricanane and Other Africane-Type Sesquiterpenoids
  作者：Yutaka Matsuda、Yusuke Endo、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo2010186

  日期：2011.8.5

  racemic total synthesis of the sesquiterpenoid unit of the hybrid marine natural product polymaxenolide has been achieved based on a three-component assembly followed by ring-closing metathesis as the key steps. However, the spectral data of our product synthesized from Δ9(15)-africanene by epoxidation were not identical with those of the natural product named epoxyafricanane. The structure confirmation

  基于三组分组装，紧接着的闭环易位是关键步骤，实现了杂化海洋天然产物聚马克斯麦内酯的倍半萜类单元的外消旋全合成。但是，由Δ9 （15）-非洲ric烯经环氧化合成的我们的产物的光谱数据与名为环氧非洲synthesized烷的天然产物的光谱数据不同。描述了合成的标称环氧非洲烷烃的结构确认。
• Scalable Syntheses and Biological Evaluation of Africane‐Type Sesquiterpenoids
  作者：Yutaka Matsuda、Takayuki Koyama、Sayaka Kawano、Kazuki Miura、Siro Simizu、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1002/cbdv.202100890

  日期：2022.3

  Practical total syntheses of africane-type sesquiterpenoids were realized by reexamination of a divergent strategy employing optimized three-component coupling followed by ring-closing metathesis and substrate-controlled cyclopropanation. This sequential eight-step conversion provided Δ9(15)-africanene, a common bicyclo[5.3.0]decane intermediate for the syntheses of africane derivatives, in more than

  通过重新检查采用优化的三组分偶联、闭环复分解和底物控制的环丙烷化的发散策略，实现了非洲型倍半萜类化合物的实际全合成。这种连续的八步转化提供了 Δ 9(15) -africanene，一种用于合成非洲衍生物的常见双环 [5.3.0] 癸烷中间体，其产率是先前方法的两倍多。这种改进的合成路线的可扩展性和稳健性通过 Δ 9(15) -非洲烯的克级制备得到证实。体外合成的非洲型倍半萜类化合物的基于细胞的测定表明，酯结合衍生物对 HeLa 细胞具有细胞毒活性。还研究了africane-9,15-二醇单乙酸酯的相对和绝对构型对HeLa细胞的细胞毒性的影响。
• New Sesquiterpenoids from the Soft Coral <i>Sinularia </i><i>i</i><i>ntacta</i> of the Indian Ocean
  作者：Ammanamanchi S. R. Anjaneyulu、Ponnapalli M. Gowri、Moturu V. R. Krishna Murthy

  DOI：10.1021/np9901480

  日期：1999.12.1

  Chemical examination of the soft coral species Sinularia intacta collected from the Moyli Island of the Gulf of Mannar of the Indian Ocean resulted in the isolation of three new sesquiterpenoids, 1, 2, and 3, along with the known compounds 8,9-secoafricanane-8,9-dione (5), Delta(9(15))-africanene (6), 1-O-hexadecyl-2,3-dihexadecanoylglycerol, batyl alcohol, (24R)-24-methylcholesterol, gorgosterol, a mixture of two monohydroxy-4 alpha-methyl sterols, 4 alpha,24-dimethylcholestan-3 beta-ol, 4 alpha,24 xi-dimethyl-23 xi-ethylcholestan-3 beta-ol, a mixture of ceramides, and ergost-24(28)-ene-3 beta,5 alpha,6 beta-triol. The structures of the new sesquiterpenoids were established as (9R)-africanane-9,15-diol (1), (SR)-9-methoxyafricanan-15-ol (2), and (SS)-africanane-9,15-diol-15-monoacetate (3) by a study of their spectral data and partial synthesis.