(+)-(4S,6S,E)-ethyl 2,4,6-trimethyltetracos-2-enoate | 1217000-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(4S,6S,E)-ethyl 2,4,6-trimethyltetracos-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,6S)-2,4,6-trimethyltetracos-2-enoate
• CAS: 1217000-17-3
• 化学式: C₂₉H₅₆O₂
• 分子量: 436.762
• InChiKey: CIPVLKJHJLOJQG-MSFYPYCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,6S,E)-ethyl 2,4,6-trimethyltetracos-2-enoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到mycolipenic acid
  参考文献：
  名称：

  霉烯酸和霉霉烯酸的催化不对称合成

  摘要：

  描述了通过使用改进的迭代程序，包括 MeMgBr 的催化不对称共轭加成作为关键步骤，首次不对称合成霉烯酸和霉烯酸。Mycolipenic 和 mycolipanolic 酸是通过 11 个步骤获得的，具有完美的立体控制，这两种酸与来自天然来源的对应物相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901120
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-dimethyldocosanal 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(+)-(4S,6S,E)-ethyl 2,4,6-trimethyltetracos-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  霉烯酸和霉霉烯酸的催化不对称合成

  摘要：

  描述了通过使用改进的迭代程序，包括 MeMgBr 的催化不对称共轭加成作为关键步骤，首次不对称合成霉烯酸和霉烯酸。Mycolipenic 和 mycolipanolic 酸是通过 11 个步骤获得的，具有完美的立体控制，这两种酸与来自天然来源的对应物相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901120

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Mycolipenic and Mycolipanolic Acid
  作者：Bjorn ter Horst、Jeroen van Wermeskerken、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/ejoc.200901120

  日期：2010.1

  The first asymmetric synthesis of mycolipenic acid and mycolipanolic acid by using an improved iterative procedure involving catalytic asymmetric conjugate addition of MeMgBr as the key step is described. Mycolipenic and mycolipanolic acid are obtained in 11 steps with perfect stereocontrol, and both acids are identical to their counterparts from natural sources.

  描述了通过使用改进的迭代程序，包括 MeMgBr 的催化不对称共轭加成作为关键步骤，首次不对称合成霉烯酸和霉烯酸。Mycolipenic 和 mycolipanolic 酸是通过 11 个步骤获得的，具有完美的立体控制，这两种酸与来自天然来源的对应物相同。