mycolipenic acid | 1041855-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: mycolipenic acid
• 英文别名: trans-2,4,6-Trimethyl-2-tetracosensaeure；(4S,6S)-2,4,6-trimethyl-tetracos-2t-enoic acid；L-erythro-2,4,6-Trimethyl-tetracos-2t-ensaeure；C27-Mycolipensaeure；(4S,6S)-2,4,6-Trimethyl-tetracos-2t-ensaeure；(2E,4S,6S)-2,4,6-trimethyltetracos-2-enoic acid；(2E,4S,6S)-2,4-trimethyltetracos-2-enoic acid；C27-Phthiensaeure；Mycolipenic acid (C27)；(E,4S,6S)-2,4,6-trimethyltetracos-2-enoic acid
• CAS: 1041855-22-4
• 化学式: C₂₇H₅₂O₂
• 分子量: 408.709
• InChiKey: SJZUAPDAKBPNQS-JSMKFMQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mycolipenic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 甲醇 作用下， 生成 (4S,6S)-2,4,6-trimethyl-tetracos-2t-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  霉烯酸和霉霉烯酸的催化不对称合成

  摘要：

  描述了通过使用改进的迭代程序，包括 MeMgBr 的催化不对称共轭加成作为关键步骤，首次不对称合成霉烯酸和霉烯酸。Mycolipenic 和 mycolipanolic 酸是通过 11 个步骤获得的，具有完美的立体控制，这两种酸与来自天然来源的对应物相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901120
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-methyl-docos-1-ene 在 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四(2-甲丙基)-μ-氧二铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 mycolipenic acid
  参考文献：
  名称：

  一步同构催化脱氧丙酸酯的不对称合成

  摘要：

  Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-Pd催化的乙烯基化与ZACA氧化反应的组合描述了合成包含脱氧丙酸酯基序的天然产物的一步同源协议。与迄今为止使用的大多数其他合成策略由于功能基团相互转化而通常每个脱氧丙酸酯单元需要三步合成的策略相比，我们的一步同源化策略有望为脱氧丙酸酯天然产物提供一条通用且更有效的合成途径，例如霉菌酸1及其类似物2，（-）-rasfonin以及合成和抗合成中间体和/或最终产物的合成方面的改进-二羧酸5和6。

  DOI：

  10.1002/chem.201604478

文献信息

• The phthienoic acids from tubercle bacillus
  作者：J. Cason、P. Tavs、A. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92691-2

  日期：1962.1

  applied as an independent determination of structure and examination for homogeneity. TheC25-phthienoic acid has also been isolated, characterized, and assigned the structure, 2,4,6,-trimethyl-2-docosenic acid. Gas chromatographic analysis of previously isolated fraction of acids from the tubercle bacillus indicates the occurrence of the series of phthienoic acids ranging from C22 to C28. There are probably

  与其他研究人员先前确定的结构一致，C 27-邻苯二甲酸的氧化降解毫无疑问地确定了结构2,4,6，-三甲基-2-四十四烯酸。一种降解方法包括α，β-不饱和酸的烯丙基溴化，脱卤化氢，臭氧分解和用高锰酸钾进行氧化。一种新的降解烃链的方法，依赖于乙酸铬铬的氧化，被用作结构的独立测定和均质性检查。第25届会议还已分离，表征和表征了-邻苯二甲酸结构，即2,4,6，-三甲基-2-二十二碳六烯酸。先前从结核杆菌分离出的部分酸的气相色谱分析表明，发生了一系列范围从C 22至C 28的邻苯二酸。除了C 27-邻苯二酸以外，可能还存在另外两种C 27 -α，δ-不饱和酸。
• 386. Synthesis of mycolipenic acid
  作者：D. J. Millin、N. Polgar

  DOI：10.1039/jr9580001902

  日期：——
• SULFOGLYCOLIPID ANTIGENS, THEIR PROCESS OF PREPARATION, AND THEIR USE AGAINST TUBERCULOSIS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP2125849B1

  公开（公告）日：2017-11-15
• US8268801B2
  申请人：——

  公开号：US8268801B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Mycolipenic and Mycolipanolic Acid
  作者：Bjorn ter Horst、Jeroen van Wermeskerken、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/ejoc.200901120

  日期：2010.1

  The first asymmetric synthesis of mycolipenic acid and mycolipanolic acid by using an improved iterative procedure involving catalytic asymmetric conjugate addition of MeMgBr as the key step is described. Mycolipenic and mycolipanolic acid are obtained in 11 steps with perfect stereocontrol, and both acids are identical to their counterparts from natural sources.

  描述了通过使用改进的迭代程序，包括 MeMgBr 的催化不对称共轭加成作为关键步骤，首次不对称合成霉烯酸和霉烯酸。Mycolipenic 和 mycolipanolic 酸是通过 11 个步骤获得的，具有完美的立体控制，这两种酸与来自天然来源的对应物相同。