Methyl Z-3-(2-Pyridinyl)-2-propenoate | 96547-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl Z-3-(2-Pyridinyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(pyridin-2-yl)acrylate；(Z)-methyl 3-(2-pyridyl)-propenoate；Methyl(Z)-3-(pyridin-2-yl)acrylate；methyl (Z)-3-pyridin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 96547-44-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: CPRVUFHSLSLFOF-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl Z-3-(2-Pyridinyl)-2-propenoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到5-Oxo-2,3-di-pyridin-2-yl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nishiguchi, Ikuzo; Hirashima, Tsuneaki, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 1, p. 61 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AGARWAL, K. C.;KNAUS, E. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 65-69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• P[N(<i>i-</i>Bu)CH₂CH₂]₃N: Nonionic Lewis Base for Promoting the Room-Temperature Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Fluorides, Ketones, and Nitriles Using Wadsworth−Emmons Phosphonates
  作者：Venkat Reddy Chintareddy、Arkady Ellern、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo1012515

  日期：2010.11.5

  serves as an effective promoter for the room-temperature stereoselective synthesis of α,β-unsaturated esters, fluorides, and nitriles from a wide array of aromatic, aliphatic, heterocyclic, and cyclic aldehydes and ketones, using a range of Wadsworth−Emmons (WE) phosphonates. Among the analogues of 1c [R = Me (1a), i-Pr (1b), Bn (1d)], 1a and 1b performed well, although longer reaction times were involved

  双环三氨基膦P（RNCH 2 CH 2）3 N（R = i -Bu，1c）可作为室温下立体选择性合成α，β-不饱和酯，氟化物和腈的有效促进剂芳香族，脂肪族，杂环和环状醛和酮，使用一系列Wadsworth-Emmons（WE）膦酸酯。在1c [R = Me（1a），i -Pr（1b），Bn（1d）]的类似物中，1a和1b表现良好，尽管涉及的反应时间更长，而1d导致的收率低于1c。氰基，氯，溴，甲氧基，氨基，酯和硝基等官能团的耐受性很好。我们能够分离和表征（通过X射线；见上文）由2b和1c形成的反应性WE中间体。
• Copper-Catalyzed Silylcupration of Activated Alkynes
  作者：Sébastien Vercruysse、Kévin Jouvin、Olivier Riant、Gwilherm Evano

  DOI：10.1055/s-0035-1562460

  日期：2016.10

  entry to the corresponding β-silylenamides and -acrylates, which were formed with high levels of regio- and stereoselectivities. A highly efficient catalytic silylcupration of activated alkynes is reported. Upon reaction with silylboronates and methanol in THF at room temperature in the presence of copper(I) fluoride tris(triphenylphosphine), a range of ynamides and propiolates were found to undergo a

  致力于纪念让·诺曼特（Jean Normant），他是一位出色的人，也是一位真正鼓舞人心的化学家 抽象的 据报道，活性炔的高效催化甲硅烷基化。在室温下，在氟化铜三（三苯基膦）存在下，与甲硅烷基硼酸酯和甲醇在THF中反应后，发现一定范围的酰胺和丙酸酯会发生平滑的甲硅烷基化。耐受各种官能团的该反应提供了直接且有效的进入相应的β-甲硅烷基酰胺和-丙烯酸酯，它们以高水平的区域和立体选择性形成。 据报道，活性炔的高效催化甲硅烷基化。在室温下，在氟化铜三（三苯基膦）存在下，与甲硅烷基硼酸酯和甲醇在THF中反应后，发现一定范围的酰胺和丙酸酯会发生平滑的甲硅烷基化。耐受各种官能团的该反应提供了直接且有效的进入相应的β-甲硅烷基酰胺和-丙烯酸酯，它们以高水平的区域和立体选择性形成。
• Synthesis and reactions of heterocyclic methyl 2-propenoates and 2,3-epoxypropanoates with nucleophiles
  作者：Kamlesh C. Agarwal、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570220117

  日期：1985.1

  Reaction of 2-(3-,4-)pyridinecarboxaldehydes 5 with carbomethoxymethylene triphenylphosphorane afforded predominantly E-methyl-3-(pyridinyl)-2-propenoates 7. Oxidation of 7a-c with m-chloroperbenzoic acid gave methyl E-3-(1-oxidopyridinyl)-2-propenoates 8a-c in high yield. The Darzen's reaction of 5a-c with methyl bromoacetate yielded a mixture of stereoisomers cis-9a-c and methyl trans-3-(pyridinyl)-2

  （3-，4-）2-反应pyridinecarboxaldehydes 5与carbomethoxymethylene三苯基正膦，得到主要Ë甲基-3-（吡啶基）-2- propenoates 7.氧化7A-C与米氯过苯甲酸，得到甲基È -3-（ 1-氧化吡啶基）-2-丙烯酸酯8a-c的产率高。的Darzen的反应5A-C用溴乙酸甲酯，得到立体异构体的混合物的顺式- 9A-C甲基和反式-3-（吡啶基）-2,3-环氧丙酸酯10a到10c中的2：1的比例。氧化顺- 9A-C和反式- 10a到10c，得到相应的顺式- 11A-C和甲基反式-3-（1- oxidopyridinyl）-2,3- epoxypropanoates 12A-C以良好的收率。的反应部11a和12a中与环胺如哌啶，得到相应的苏式- 13和甲基赤-2-（1-哌啶子基）-3-羟基-3-（1-氧-2-吡啶并）丙酸甲酯14.将硼氢化钠
• Zur Stereochemie der 3-Oxo-5-phenyl-1-cyclopentancarbonsäuren, 11. Mitt. Synthese der stereomeren 3-Oxo-5-(2,3,4-pyridyl)-cyclopentancarbonsäuren
  作者：Martin Beck、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19863190413

  日期：——

  Es wird die stereoselektive Synthese der 3‐Oxo‐5‐pyridyl‐cyclopentancarbonsäuren 4a–c durch kombinierte Michael‐ und Dieckmannreaktion aus Ethantricarbonsäuretrimethylester und den Azazimtsäuremethylestern 1a‐c beschrieben. Der saure Abbau der 3‐Oxo‐5‐pyridyl‐cyclopentan‐1.1.t‐4‐tricarbonsäuretrimethylester 2a−c führt stereoselektiv zu den cis‐Säuren 4a−c. Nach thermo‐dynamisch gesteuerter Epimerisierung

  描述了通过三甲基乙烷三羧酸酯和甲基氮杂肉桂酸酯 1a-c 的 Michael 和 Dieckmann 反应的立体选择性合成 3-氧代-5-吡啶基-环戊烷羧酸 4a-c。3-氧代-5-吡啶基-环戊烷-1.1.t-4-三羧酸三甲酯2a-c的酸性降解立体选择性地导致顺式酸4a-c。在热力学控制差向异构化后，可以通过柱色谱分离过程分离少量相应的反式酸 3a 和 3b。