甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-己糖吡喃糖苷吡喃己糖苷 | 100836-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-己糖吡喃糖苷吡喃己糖苷
• 中文别名: 甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-己糖吡喃糖苷吡喃己糖苷
• 英文名称: Galβ(1-3)GlcNAcβ(1-)OCH3
• 英文别名: Galβ1-3GlcNAcβ-OMe；Methyl-2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；β-Galp-(1->3)-β-GlcpNAcOMe；β-D-Gal-(1->3)-β-D-GlcNAc-OMe；methyl β-D-galactopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；β-D-Galp-(1<*>3)-β-D-GlcpNAcOMe；β-D-Galp-(1-3)-β-D-GlcpNAc-(1-OMe)；Methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(b-D-galactopyranosyl)-b-D-glucopyranose；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 100836-88-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₁₁
• 分子量: 397.379
• InChiKey: JPIHIQIYWZWIPU-AEBMIEDASA-N

物化性质

• 熔点：
  >200°C dec.
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-己糖吡喃糖苷吡喃己糖苷 、 胞苷-5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸 在 Galβ1,3(4)GlcNAc α2,3 sialyltransferase 、 Triton-CF 54 、 sodium cacodylate 、 bovine serum albumin 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Combined chemical and enzymatic synthesis of sialyloligosaccharides and characterization by 500-MHz and proton and carbon-13 NMR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a056
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-脱氧-2-N-苯二甲酰亚氨基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-己糖吡喃糖苷吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl O-α-l-fucopyranosyl-(1→2)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside, using 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-l-fucopyranosyl bromide as the α-l-fucosylating agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84081-3

文献信息

• Enzymic synthesis of di- and tri-saccharide glycosides, using glycosidases and β-d-galactoside 3-α-sialyl-transferase
  作者：Kurt G.I. Nilsson

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84053-4

  日期：1989.6

  acceptor, beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-GlcpNAc-OMe was formed in only slightly excess over teh analogous beta-(1----4)-linked glycoside. The use of beta-D-galactosidase and beta-D-galactoside 3-alpha-sialyltransferase in sequence provided a convenient route to the trisaccharide glycosides alpha-D-Neup5Ac-(2----3)-beta-D-Galp-(1----3)-alpha-D-GalpNAc-OEt, alpha-D-Neup5Ac-(2----3)-beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-GalpNAc-OE

  通过使用糖苷酶作为催化剂，从适当的供体和受体糖苷中获得以下二糖苷的收率为10％至35％：α-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-OEt（alpha -D-半乳糖苷酶），beta-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-OEt和beta-D-Galp-（1 ---- 3）-beta-D-GalpNAc- OEtBr（β-D-半乳糖苷酶），β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）-β-D-Galp-OMe和β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）-alpha-D -Manp-OMe（β-N-乙酰氨基葡糖苷酶）。使用β-D-GlcpNAc-OEtSiMe3作为受体时，β-D-半乳糖苷酶几乎完全提供了β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-GlcpNAc-OEtSiMe3，而使用β-D- GlcpNAc-OMe作为受体，形成的β-D-Galp-（1
• Combined chemical and enzymatic synthesis of sialyloligosaccharides and characterization by 500-MHz and proton and carbon-13 NMR spectroscopy
  作者：Subramaniam. Sabesan、James C. Paulson

  DOI：10.1021/ja00268a056

  日期：1986.4
• Synthesis of methyl O-α-l-fucopyranosyl-(1→2)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside, using 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-l-fucopyranosyl bromide as the α-l-fucosylating agent
  作者：Nikolay E. Nifant'ev、Alexander S. Shashkov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84081-3

  日期：1992.3