phenyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-α/β-D-glucopyranoside | 1445797-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-α/β-D-glucopyranoside
• CAS: 1445797-15-8
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₉S
• 分子量: 531.584
• InChiKey: DOPAXFBCFQVZQI-MSEXXDKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-α/β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-α/β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR OBTAINING CRYSTALLINE LACTO-N-TETRAOSE AND LACTO-N-NEOTETRAOSE PRECURSORS AND MIXTURES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR OBTENIR DES PRÉCURSEURS DE LACTO-N-TÉTRAOSE ET DE LACTO-N-NEOTÉTRAOSE CRISTALLIN ET DES MÉLANGES DE CEUX-CI

  摘要：

  一种混合物，优选基本上由乳糖-N-四糖（LNT）前体（1）和乳糖-N-新四糖（LNnT）前体（2）（式1，2）组成，其中R是通过氢解可移除的基团，R3是可通过氢解移除的基团或H，从该混合物中结晶1和/或2的方法，以及该混合物用于制备基本上由LNnT和LNT组成的混合物，作为药用或营养活性成分的用途。这些前体可以通过反应一个受体式5（式5），其中R是通过氢解可移除的基团，R1是酰基，Ri是酰基或H，R3是从可通过氢解移除的基团、酰基、硅基和缩醛型基团中选择的，Y是从烷酰胺基、卤代烷酰胺基、-NAc2、苯甲酰胺基、烷氧羰基氨基、卤代烷氧羰基氨基、苄氧羰基氨基、叠氮基、邻苯二甲酰亚胺基、四氯邻苯二甲酰亚胺基、2,3-二苯基马来酰亚胺基和2,3-二甲基马来酰亚胺基中选择的，与一个供体式6（式6）反应，其中R4是酰基，Xi是从卤素、-OC(=NH)CCl3、-OAc、-OBz或-SR5中选择的，其中R5是从烷基、取代的苯基和未取代的苯基中选择的，随后进行一个或多个脱保护步骤来制备。

  公开号：

  WO2013091660A1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-D-galactopyranose-1,3,4,6-tetraacetate 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到phenyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-α/β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR OBTAINING CRYSTALLINE LACTO-N-TETRAOSE AND LACTO-N-NEOTETRAOSE PRECURSORS AND MIXTURES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR OBTENIR DES PRÉCURSEURS DE LACTO-N-TÉTRAOSE ET DE LACTO-N-NEOTÉTRAOSE CRISTALLIN ET DES MÉLANGES DE CEUX-CI

  摘要：

  一种混合物，优选基本上由乳糖-N-四糖（LNT）前体（1）和乳糖-N-新四糖（LNnT）前体（2）（式1，2）组成，其中R是通过氢解可移除的基团，R3是可通过氢解移除的基团或H，从该混合物中结晶1和/或2的方法，以及该混合物用于制备基本上由LNnT和LNT组成的混合物，作为药用或营养活性成分的用途。这些前体可以通过反应一个受体式5（式5），其中R是通过氢解可移除的基团，R1是酰基，Ri是酰基或H，R3是从可通过氢解移除的基团、酰基、硅基和缩醛型基团中选择的，Y是从烷酰胺基、卤代烷酰胺基、-NAc2、苯甲酰胺基、烷氧羰基氨基、卤代烷氧羰基氨基、苄氧羰基氨基、叠氮基、邻苯二甲酰亚胺基、四氯邻苯二甲酰亚胺基、2,3-二苯基马来酰亚胺基和2,3-二甲基马来酰亚胺基中选择的，与一个供体式6（式6）反应，其中R4是酰基，Xi是从卤素、-OC(=NH)CCl3、-OAc、-OBz或-SR5中选择的，其中R5是从烷基、取代的苯基和未取代的苯基中选择的，随后进行一个或多个脱保护步骤来制备。

  公开号：

  WO2013091660A1