napelline | 5008-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: napelline
• 英文别名: luciculine；(1R,2R,4S,5R,7R,8R,9R,13R,16S,17R)-11-Ethyl-13-methyl-6-methylidene-11-azahexacyclo[7.7.2.15,8.01,10.02,8.013,17]nonadecane-4,7,16-triol
• CAS: 5008-52-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃
• 分子量: 359.509
• InChiKey: AZAZKLKDEOMJBJ-PJQVMQLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  149°C
• 沸点：
  493.32°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0721 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  napelline 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(+)-dehydronapelline
  参考文献：
  名称：

  Napelline 型 C20-二萜生物碱的不同全合成：(-)-Napelline、(+)-Dehydronapelline、(-)-Songorine、(-)-Songoramine、(-)-Acoapetaldine D 和 (-)-Liangshanone

  摘要：

  Napelline 型生物碱具有氮杂双环[3.2.1] 辛烷部分和ent -kaurane 型四环骨架 (6/6/6/5) 以及嵌入紧凑六环框架中的各种氧化模式。在这里，我们公开了一种不同的进入napelline 型生物碱的方法，该方法取决于使用非对映选择性分子间Cu 介导的共轭加成和随后的分子内迈克尔加成反应以及快速构建氮杂双环[3.2.1 ] 的ent -kaurane 核心的收敛组装。 ]辛烷基序通过分子内曼尼希环化。该策略的功效已通过八种napelline型生物碱的有效不对称全合成得到证明，包括(-)-napelline、(-)-12- epi-napelline、(+)-dehydronapelline、(+)-12- epi -dehydronapelline、(-)-songorine、(-)-songoramine、(-)-acoapetaldine D 和 (-)-liangshanone。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06738
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 napelline
  参考文献：
  名称：

  Wiesner et al., Chemistry and industry, 1957, p. 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitory Effects of Diterpenoid Alkaloids on the Growth of A172 Human Malignant Cells
  作者：Koji Wada、Masaharu Hazawa、Kenji Takahashi、Takao Mori、Norio Kawahara、Ikuo Kashiwakura

  DOI：10.1021/np070270w

  日期：2007.12.1

  for 14 alkaloids from the roots of Aconitum yesoense var. macroyesoense and of Aconitum japonicum and from the seeds of Delphinium elatum as well as for 25 semisynthetic derivatives. The major alkaloid constituents of A. yesoense var. macroyesoense, kobusine (2) and pseudokobusine (3), a minor alkaloid constituent of A. japonicum, aljesaconitine A (5), and six alkaloid derivatives, N-deethyldelcosine

  从叶乌头的根中检测了14种生物碱对A172人恶性神经胶质瘤细胞的细胞毒性。大眼草和日本乌头，以及来自翠雀的种子以及25种半合成衍生物。A. yesoense var。的主要生物碱成分。macroyesoense，kobusine（2）和pseudokobusine（3），A。japonicum的次要生物碱成分，aljesaconitine A（5）和6种生物碱衍生物，N-去乙基肌氨酸（10），N-去乙基delsoline（11），12-苯甲酰核苷（ 18），12-异戊基古铜碱（19），6,11-二苯甲酰基伪神经氨酸（28）和6-戊酰基伪神经氨酸（29）仅具有非常弱的活性。四种酰化生物碱衍生物，12-乙酰基luciculine（23），11-veratroylpseudokobusine（30），11-（间三氟甲基苯甲酰基）pseudokobusine（32）和11-（间三氟甲基苯甲酰基）kobusine（39），
• Antiarrhythmic agents based on diterpenoid alkaloids
  作者：M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s11172-011-0098-7

  日期：2011.4

  Diterpenoid alkaloids comprise a large group of natural compounds produced by the plants of the genera Aconitum and Delphinium. Some of these compounds were found to manifest valuable pharmacological properties, including the unique antiarrhythmic activity. Allapinine (derived from the alkaloid lappaconitine) was approved as a drug. The investigation of the structure—activity relationship revealed structural elements responsible for the arrhythmogenic and antiarrhythmic properties.

  二萜生物碱包含一大类由乌头属和飞燕草属植物产生的天然化合物。其中一些化合物被发现表现出有价值的药理学特性，包括独特的抗心律失常活性。 Allapinine（源自生物碱lappaconitine）被批准作为药物。结构-活性关系的研究揭示了导致心律失常和抗心律失常特性的结构元件。
• Application of Liquid Chromatography-Atmospheric Pressure Chemical Ionization Mass Spectrometry to the Differentiation of Stereoisomeric Diterpenoid Alkaloids.
  作者：Koji WADA、Takao MORI、Norio KAWAHARA

  DOI：10.1248/cpb.48.1065

  日期：——

  chromatography-atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry (HPLC-APCI-MS) was successfully applied to seven stereoisomeric diterpenoid alkaloids at position 1 or 12. Comparison of the breakdown curves, observed by changing the potential difference between the first electrode and the second electrode of the APCI ion source, revealed stereochemical dependence of different fragmentations

  高效液相色谱-常压化学电离质谱（HPLC-APCI-MS）成功应用于位置1或12处的七个立体异构二萜类生物碱。比较击穿曲线，通过改变第一电极和第二电极之间的电势差来观察。 APCI离子源的第二个电极显示了不同碎片的立体化学依赖性。生物碱的APCI光谱主要为[M + H] +离子和主要碎片离子，分别对应于[M + H-H2O] +离子或[M + H-CH3COOH] +离子，并且比较了APCI光谱显示，C-1β-形式生物碱的碎片离子丰度明显高于C-1α-形式生物碱，C-12β-形式生物碱的碎片离子丰度高于C-12α-形式生物碱。由于在位置12失去乙酸或水分子而形成了特征性碎片离子。通过在0.05 M乙酸铵的氘代溶剂系统中记录光谱，可以辨别取决于前体离子立体化学的碎片机理。在D2O-乙腈-四氢呋喃中。前体离子失去CH3COOD或D2O，得到碎片离子。该结果表明质子化质子分别包含在离去的乙酸和水分子中。R
• Alkaloids of the epigeal part ofAconitum karakolicum. The structure of 12-epinapelline
  作者：M. N. Sultankhodzhaev、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00600832

  日期：——
• Wiesner et al., Chemistry and industry, 1957, p. 173
  作者：Wiesner et al.

  DOI：——

  日期：——