(E)-1-(Furan-2-yl)-N-(prop-1-en-1-yl)methanimine | 87869-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(Furan-2-yl)-N-(prop-1-en-1-yl)methanimine
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-N-prop-1-enylmethanimine
• CAS: 87869-92-9
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: MNVOPFSKTYKJTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichlorobenzohydroximoyl chloride 、 (E)-1-(Furan-2-yl)-N-(prop-1-en-1-yl)methanimine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-3-(2,6-dichlorophenyl)-N-(2-furylmethylene)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-amine 、 trans-3-(2,6-dichlorophenyl)-N-(2-furylmethylene)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过串联异构化-1,3-偶极环加成反应，由N-烯丙基化合物和腈类化合物合成5-氨基异恶唑啉

  摘要：

  通过串联催化异构化（从N-烯丙基体系到N-（1-丙烯基）体系）-1,3-偶极环加成（从稳定的腈氧化物到N-（1 ）合成5-氨基异恶唑啉衍生物的新策略-丙烯基）系统）。铑和钌配合物，Verkade的超碱和18冠-6 / KOH体系用于合成N-（1-丙烯基）体系。还通过将二苯基（1-丙烯基）膦（通过烯丙基二苯基膦的异构化制备）环加成为2，6-二氯苄腈，来合成4- P-取代的异恶唑啉。所有的环加成是区域选择性的，但不是立体选择性的，并且没有协同作用。环加成至所有N-（1-丙烯基）系统产生5- N-取代的异恶唑啉，但是环加成至P-（1-丙烯基）系统导致形成4- P-区域异构体。区域选择性的这种差异是通过为模型化合物计算的相对FMO反应性指数预测的：N-（1-丙烯基）胺和N-（1-丙烯基）膦。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.040
• 作为产物：
  描述：

  allyl-furfurylidene-amine 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(E)-1-(Furan-2-yl)-N-(prop-1-en-1-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Krompiec; Mazik; Zielinski, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 9, p. 1223 - 1227

  摘要：

  DOI：