1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5S)-8-oxa-6-selenabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• 化学式: C₆H₁₀O₄Se
• 分子量: 225.103
• InChiKey: AZAIZSRYPQMUEI-DVKNGEFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-epithio- and 1,6-episeleno-β-d-glucopyranose: Useful adjuncts in the synthesis of 6-deoxy-β-d-glucopyranosides

  摘要：

  The treatment of derivatives of 1,6-epithio- and 1,6-episeleno-beta-D-glucopyranose with various carbohydrate alcohols in the presence of N-iodosuccinimide/triflic acid gives rise to di sulfides and diselenides, respectively, which may be transformed to the desired 6-deoxy-beta-D-glucopyranosides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00458-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-glucopyranosyl bromide 在 sodium hydrogen selenide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Some 1,6-Dideoxy 1,6-Epithio Sugars

  摘要：

  在碱性条件下，用 H2S/HCONMe2 处理同样在 C6 处活化的溴化六吡喃糖（Br、OTs、OMs），会产生 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖。其中一种糖被进一步转化为对合成有用的 3,4-脱氢-1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-半乳糖。文中介绍了用叠氮化钠和环己胺处理这种环氧化物的方法。用硒化氢钠对一种双活化的溴化六吡喃糖进行类似处理后，得到了一种新型的 1,6-二脱氧 1,6-episeleno 糖，它显示出有趣的 n.m.r. 光谱。最后，在尝试制备 1,6-二脱氧 1,6-epidithio 糖时，发现四烷基钼酸四铵试剂是将双活化溴化己吡喃糖基转化为 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖的首选试剂。

  DOI：

  10.1071/ch9960343

文献信息

• A New Approach to Some 1,6-Dideoxy 1,6-Epithio Sugars
  作者：H Driguez、JC Mcauliffe、RV Stick、DMG Tilbrook、SJ Williams

  DOI：10.1071/ch9960343

  日期：——

  The treatment of hexopyranosyl bromides, also activated at C6 (Br, OTs, OMs), with H2S/HCONMe2 under basic conditions gives rise to 1,6-dideoxy 1,6-epithio sugars. One such sugar has been further transformed into the synthetically useful 3,4-anhydro-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-galactose. The treatment of this epoxide with sodium azide and with cyclohexylamine is described. An analogous treatment of one doubly activated hexopyranosyl bromide with sodium hydrogen selenide has led to a novel 1,6-dideoxy 1,6-episeleno sugar which displayed interesting n.m.r. spectra. Finally, in an attempt to prepare 1,6-dideoxy 1,6-epidithio sugars, a tetraalkylammonium tetrathiomolybdate reagent was found to be the reagent of choice for converting doubly activated hexopyranosyl bromides into 1,6-dideoxy 1,6-epithio sugars.

  在碱性条件下，用 H2S/HCONMe2 处理同样在 C6 处活化的溴化六吡喃糖（Br、OTs、OMs），会产生 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖。其中一种糖被进一步转化为对合成有用的 3,4-脱氢-1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-半乳糖。文中介绍了用叠氮化钠和环己胺处理这种环氧化物的方法。用硒化氢钠对一种双活化的溴化六吡喃糖进行类似处理后，得到了一种新型的 1,6-二脱氧 1,6-episeleno 糖，它显示出有趣的 n.m.r. 光谱。最后，在尝试制备 1,6-二脱氧 1,6-epidithio 糖时，发现四烷基钼酸四铵试剂是将双活化溴化己吡喃糖基转化为 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖的首选试剂。
• 1,6-epithio- and 1,6-episeleno-β-d-glucopyranose: Useful adjuncts in the synthesis of 6-deoxy-β-d-glucopyranosides
  作者：Robert V Stick、D Matthew、G Tilbrook、Spencer J Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00458-9

  日期：1997.4

  The treatment of derivatives of 1,6-epithio- and 1,6-episeleno-beta-D-glucopyranose with various carbohydrate alcohols in the presence of N-iodosuccinimide/triflic acid gives rise to di sulfides and diselenides, respectively, which may be transformed to the desired 6-deoxy-beta-D-glucopyranosides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.