2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose | 189446-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-8-oxa-6-selenabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] benzoate
• CAS: 189446-97-7
• 化学式: C₂₇H₂₂O₇Se
• 分子量: 537.427
• InChiKey: OHGVOUKWCSRKEJ-YWZYQIPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose 、 双丙酮半乳糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Selective Activation of Telluro- over Seleno-β-D-glucopyranosides as Glycosyl Donors: a Reactivity Scale for Various Telluro, Seleno and Thio Sugars

  摘要：

  苯基 四-O-苯甲酰基-1-碲-β-D-吡喃葡萄糖苷，当用 与 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖，在 在 N-碘代丁二酰亚胺和 在 N-碘代丁二酰亚胺和三氟甲磺酸的作用下，立即形成预期的 β-二糖衍生物。在随后的实验中 苷和硒苷作为供体，并以一种醇作为受体的实验表明 结果表明，人们完全倾向于使用转氨基糖苷。这一结果导致 这一结果导致了研究的扩展，以建立一个 "反应性等级 为各种碲糖、硒糖和硫代糖建立 "反应度"。

  DOI：

  10.1071/c96207
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-epithio- and 1,6-episeleno-β-d-glucopyranose: Useful adjuncts in the synthesis of 6-deoxy-β-d-glucopyranosides

  摘要：

  The treatment of derivatives of 1,6-epithio- and 1,6-episeleno-beta-D-glucopyranose with various carbohydrate alcohols in the presence of N-iodosuccinimide/triflic acid gives rise to di sulfides and diselenides, respectively, which may be transformed to the desired 6-deoxy-beta-D-glucopyranosides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00458-9

文献信息

• 1,6-Epithio- and 1,6-Episeleno-β-D-glucopyranose: Useful Adjuncts in the Synthesis of 6-Deoxy-β-D-glucopyranosides
  作者：Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch99009

  日期：——

  Derivatives of 1,6-dideoxy-1,6-epithio- and 1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose have been shown to be effective glycosyl donors toward carbohydrate alcohols under the agency of N- iodosuccinimide/trifluoromethanesulfonic acid. Reduction of the intermediate disulfides and diselenides affords 6-deoxy-β-D-glucopyranosides. The synthesis of a range of such 6′-deoxy disaccharide derivatives is reported.

  1,6-二脱氧-1,6-表硫代和 1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-吡喃葡萄糖的衍生物 和 1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-吡喃葡萄糖是碳水化合物醇的有效糖基供体。 N- 碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸的作用下，成为碳水化合物醇的有效糖基供体。还原 还原中间二硫化物和二硒化物，得到 6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷。合成一系列 报告了一系列此类 6′-脱氧二糖衍生物的合成。 报告。