(S,Z)-4-(hept-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 118512-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,Z)-4-(hept-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-[(Z)-hept-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 118512-58-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: YYTIJVWMVXIHFB-IQQGHNRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-4-(hept-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 argentilactone
  参考文献：
  名称：

  A practical route towards α,β-unsaturated δ-lactones based on a [3+3] strategy. Synthesis of (−)-argentilactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87834-x
• 作为产物：
  描述：

  nona-1,3Z-diene 在 Pt(dba)2 、 (3aR,8aR)-4,4,8,8-四(3,5-二乙基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-e][1,3,2]二氧杂磷杂卓 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (S,Z)-4-(hept-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716

文献信息

• The influence of α-coordinating groups of aldehydes on <i>E</i>/<i>Z</i>-selectivity and the use of quaternary ammonium counter ions for enhanced <i>E</i>-selectivity in the Julia–Kocienski reaction
  作者：Mintu Rehman、Sravya Surendran、Nagendra Siddavatam、Goreti Rajendar

  DOI：10.1039/d1ob02126e

  日期：——

  Modified reaction conditions for improved E-selectivity of olefins in the Julia–Kocienski reaction of aldehydes having α-coordinating substituents are demonstrated. The chelating groups in aldehydes are expected to stabilize the syn-transition state with metal ions, whereas the weakly coordinating quaternary ammonium ions are devoid of all possible chelating interactions to enhance E-selectivity. A

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。
• Diastereoselective Addition of Singlet Oxygen to Highly Functionalized <i>Z</i>-Allylic Alcohols:  Effect of Neighboring Functional Groups
  作者：Patrick H. Dussault、Jeffrey A. Schultz

  DOI：10.1021/jo990934+

  日期：1999.10.1