nona-1,3Z-diene | 56700-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: nona-1,3Z-diene
• 英文别名: (Z)-1,3-nonadiene；(Z)-nona-1,3-diene；1,3-Nonadiene；(3Z)-nona-1,3-diene
• CAS: 56700-77-7
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: CLNYHERYALISIR-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-154 °C
• 密度：
  0.749±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  909.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nona-1,3Z-diene 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PSAUME, B.;MONTURY, M.;GORE, J., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 5, 409-414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methoxy-3-nonene (Z)-3-Nonenyl acetate (Z)-3-Nonenyl acetate (Z)-3-Nonenyl acetate (Z)-3-nonenyl acetate 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以80%的产率得到nona-1,3Z-diene
  参考文献：
  名称：

  A regio- and stereocontrolled access to 2,4-dienols by amide/alcoholate-promoted ring-opening of dihydro-pyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98505-8

文献信息

• Novel synthesis of 1,3-dienes from 1-alkenes via /ldene/rd reaction with pummerer rearrangement product: a short synthesis of the sex pheromone of the red bollworm moth
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Hajime Komatsu、Kazumi Maruyama、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98928-7

  日期：——

  A Pummerer rearrangement product, 4-chlorophenylthiomethyl trifluoroacetate (6), obtained from 4-chlorophenyl methyl sulfoxide (5) and trifluoroacetic anhydride, reacted with 1-alkenes in trifluoroacetic acid to give the ene products 8, which were readily converted into the terminal 1,3-dienes 10 by oxidation and subsequent pyrolysis. Using this method, 9,11-dodecadien-1-yl acetate (12), a sex pheromone

  由4-氯苯基甲基亚砜（5）和三氟乙酸酐获得的Pummerer重排产物4-氯苯基硫代甲基三氟乙酸酯（6）与三氟乙酸中的1-烯烃反应生成烯产物8，其易于转化为末端1 ，3-二烯10通过氧化和随后的热解。用这种方法，合成了9,11-十二烷基乙酸-1-基乙酸酯（12），它是红铃虫蛾的性信息素。
• Catalytic Enantioselective 1,2-Diboration of 1,3-Dienes: Versatile Reagents for Stereoselective Allylation
  作者：Laura T. Kliman、Scott N. Mlynarski、Grace E. Ferris、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201105716

  日期：2012.1.9

  More with boron: The development of catalytic enantioselective 1,2‐diboration of 1,3‐dienes enables a new strategy for enantioselective carbonyl allylation reactions (see scheme). These reactions occur with outstanding levels of stereoselection and can be applied to both monosubstituted and 1,1‐disubstituted dienes. The carbonyl allylation reactions provide enantiomerically enriched functionalized

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。
• Up the Hill: Selective Double-Bond Isomerization of Terminal 1,3-Dienes towards Z-1,3-Dienes or 2Z,4E-Dienes
  作者：Florian Pünner、Anastasia Schmidt、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201107512

  日期：2012.1.27

  different cobalt catalyst systems led to the selective isomerization of 1,3‐dienes. In the case of the [CoBr2(py‐imine)]‐catalyzed reaction, the Z‐1,3‐diene was formed in a highly selective manner (see scheme). When the catalyst precursor [CoBr2(dpppMe2)] was applied, a double‐bond migration and selective isomerization towards the 2Z,4E‐configured 2,4‐dienes were observed

  千方百计：两种不同的钴催化剂体系导致1,3-二烯的选择性异构化。在[CoBr 2（py- imine ）]催化的反应中，Z -1,3-二烯是以高度选择性的方式形成的（参见方案）。当使用催化剂前体[CoBr 2（dpppMe 2）]时，观察到了向2 Z，4 E构型的2,4-二烯的双键迁移和选择性异构化。
• A Catalytic Enantioselective Tandem Allylation Strategy for Rapid Terpene Construction: Application to the Synthesis of Pumilaside Aglycon
  作者：Grace E. Ferris、Kai Hong、Ian A. Roundtree、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja400506j

  日期：2013.2.20

  Catalytic enantioselective 1,2-diboration of 1,3-dienes followed by cascade allylborations with dicarbonyls provides rapid entry into carbocyclic reaction products. The stereochemical course of this reaction was studied along with its application in the synthesis of pumilaside aglycon.

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化，随后与二羰基的级联烯丙基硼化可快速进入碳环反应产物。研究了该反应的立体化学过程及其在普米拉苷苷元合成中的应用。
• Stereoselective Preparation of Dienyl Zirconocene Complexes via a Tandem Allylic C−H Bond Activation-Elimination Sequence
  作者：Nicka Chinkov、Swapan Majumdar、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ja036751t

  日期：2003.10.1

  zirconocene derivatives were easily prepared, as unique geometrical isomers, from simple non-conjugated unsaturated enol ethers with (1-butene)ZrCp2 complexes. This new methodology is based on a tandem allylic C-H bond activation-elimination sequence and the mechanism has been mapped out by deuterium labeling experiments. The stereochemical outcome of this process was determined by addition of several electrophiles

  从简单的非共轭不饱和烯醇醚与（1-丁烯）ZrCp2 配合物很容易制备出几种二烯基锆茂衍生物，作为独特的几何异构体。这种新方法基于串联的烯丙基 CH 键活化-消除序列，其机制已通过氘标记实验绘制出来。该过程的立体化学结果是通过添加几种亲电试剂来确定的。此外，当有机金属衍生物既是乙烯基又是烯丙基时，例如在 44-47Zr 中，在锆到铜的金属转移步骤中发现了意想不到的立体化学逆转。