(+)-(3S,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylpent-4-enol | 130506-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(3S,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylpent-4-enol
• 英文别名: (2S,3S)-1,2-isopropylidenedioxy-3-(prop-1-en-2-yl)pentan-5-ol；(3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 130506-49-9；132748-98-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: WNFYWSFFHJHMFI-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylpent-4-enol 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 florisil 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 、 sodium amide 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.83h， 生成 19-去甲脱氧皮质酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-19-去脱氧皮质酮的简便，对映选择性全合成

  摘要：

  （+） - 19-Nordeoxycorticosterone（1）已被合成的甲-的（+）的-环结构甲-nor-乙-trienic类固醇（2从alkenic苯并环丁烯（对映选择性地获得）12）。

  DOI：

  10.1039/c39900001001
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 diisobutylaluminum hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-(3S,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylpent-4-enol
  参考文献：
  名称：

  （+）-19-去脱氧皮质酮的简便，对映选择性全合成

  摘要：

  （+） - 19-Nordeoxycorticosterone（1）已被合成的甲-的（+）的-环结构甲-nor-乙-trienic类固醇（2从alkenic苯并环丁烯（对映选择性地获得）12）。

  DOI：

  10.1039/c39900001001

文献信息

• A Synthesis of (-)-(<i>R</i>)- and (+)-(<i>S</i>)-Lavandulol, (+)-Lavandulyl 2-Methylbutanoate, and (+)-Lavandulyl Senecioate through Ortho­ester Johnson-Claisen Rearrangement
  作者：Rodney A. Fernandes、Asim K. Chowdhury

  DOI：10.1002/ejoc.201300520

  日期：2013.8

  An efficient synthesis of (–)-(R)- and (+)-(S)-lavandulol, (+)-lavandulyl 2-methylbutanoate and (+)-lavandulyl senecioate is presented in this paper. The synthetic strategy features a chiral-pool approach to an allyl alcohol intermediate, and an orthoester Johnson–Claisen rearrangement as the key step.

  本文介绍了 (-)-(R)- 和 (+)-(S)-lavandulol、(+)-lavandulyl 2-methylbutanoate 和 (+)-lavandulyl senecioate 的有效合成。合成策略的特点是对烯丙醇中间体采用手性池方法，并将原酸酯 Johnson-Claisen 重排作为关键步骤。
• Nemoto, Hideo; Satoh, Atsushi; Ando, Masahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1309 - 1314
  作者：Nemoto, Hideo、Satoh, Atsushi、Ando, Masahiro、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• NEMOTO, HIDEO;SATOH, ATSUSHI;ANDO, MASAHIRO;FUKUMOTO, KEIICHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1309-1314
  作者：NEMOTO, HIDEO、SATOH, ATSUSHI、ANDO, MASAHIRO、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——