19-去甲脱氧皮质酮 | 4682-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 19-去甲脱氧皮质酮
• 英文名称: 19-Nordeoxycorticosterone
• 英文别名: 19-Norpregn-4-ene-3,20-dione, 21-hydroxy-；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(2-hydroxyacetyl)-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4682-70-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: YNCNEPHWJBSKJJ-OIHMHFBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  490.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-去甲脱氧皮质酮 生成 19-去甲皮质酮
  参考文献：
  名称：

  Steroids. C.¹ Synthesis of 19-Nor-Δ⁴-pregnene-11β,17α,21-triol-3,20-dione (19-Norhydrocortisone) and Related 19-Nor-adrenal Hormones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a053
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 咪唑 、 N-甲基-4-哌啶酮 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 aluminum isopropoxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 环己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 19-去甲脱氧皮质酮
  参考文献：
  名称：

  方便的制备途径可转化为19-羟基，19-氧代，19-oic-和19-去氧皮质酮

  摘要：

  已开发出实用的合成途径，可合成19-羟基-，19-OXO-，19-oic-和19-去氧脱氧皮质酮。19-羟基脱氧皮质酮（11）及其21-乙酸盐10首先通过两条途径通过O-保护的19-氧化中间体6和17从容易获得的乙酸孕烯醇酮（1）和乙酸脱氢表雄酮（12）开始制备。第一条途径中的关键步骤是在C-21上对6衍生的烯胺7进行Henbest乙酰氧基化。第二条途径涉及在C-17处引入羟乙酰基侧链，首先从碱催化的17与甲氧基乙酸酯缩合开始。 。在不同控制条件下，通过三氧化铬10氧化获得19-氧-和19-氧-脱氧皮质酮（23和25）及其21-乙酸盐22和24。在脱羰作用下22的碱性水解导致19-正-脱氧皮质酮（26）。或者，通过使用相同的步骤来构建皮质类固醇侧链，从雌酮甲基醚（27）进行了后者甾体的短程合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87452-4

文献信息

• Simple route for elaboration of the hydroxy-ketone and dihydroxy-acetone side-chains of corticosteroids from 17-oxo-steroids
  作者：Lucien Nédélec、Vesperto Torelli、Michel Hardy

  DOI：10.1039/c39810000775

  日期：——

  α-Formylaminoacrylic esters, produced by the condensation of ethyl isocyanoacetate with 17-oxo-steroids, have been reduced selectively to give the corresponding alcohols; the latter gave, in high yield, the hydroxyacetyl side-chain on acidic hydrolysis or the dihydroxy-acetone side-chain after appropriate oxidation and hydrolysis.

  由异氰基乙酸乙酯与17-氧-甾族化合物缩合生成的α-甲酰基氨基丙烯酸酯已选择性还原，得到相应的醇；后者在适当的氧化和水解后，以高收率得到在酸性水解作用下的羟乙酰基侧链或在二羟基丙酮的侧链上。
• Synthesis of 19-nordeoxycorticosterone 3-(O-carboxymethyl)-oxime
  作者：Jan Fajkoš、Jiří Joska

  DOI：10.1135/cccc19850973

  日期：——

  Starting from the epoxide I a convenient synthesis of 19-nordeoxycorticosterone and its 3-(O-carboxymethyl)-oxime is described.

  从环氧化物开始，描述了19-去氧皮质酮和其3-(O-羧甲基)-肟的便利合成。
• A facile and enantioselective total synthesis of (+)-19-nordeoxycorticosterone
  作者：Hideo Nemoto、Atsushi Satoh、Masahiro Ando、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/c39900001001

  日期：——

  (+)-19-Nordeoxycorticosterone (1) has been synthesised by A-ring construction of the (+)-A-nor-B-trienic steroid (2) obtained enantioselectively from the alkenic benzocyclobutene (12).

  （+） - 19-Nordeoxycorticosterone（1）已被合成的甲-的（+）的-环结构甲-nor-乙-trienic类固醇（2从alkenic苯并环丁烯（对映选择性地获得）12）。
• Highly concentrated pharmaceutical formulations of steroids and processes for their preparation
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0001851A1

  公开（公告）日：1979-05-16

  The invention reistse to highly concantrated liquid pharmacautical formulations of stsroids of the occtrane, and the omtrane, androstane and (19-nor) prognane series comprising tocol or a derivative thereof that is fluid se normal tomperature, or mixtures thereof, in an smount of at least 10% by weight of the formulation. and optionaly one or more of te usual suid cariers. such as vegetable oil, benzyl benzosts and/or benzyl alcohol.

  本发明涉及卵巢烷、卵烷、雄烷和(19-去甲)炔丙烷系列类固醇的高度浓缩液体药用制剂，包括在常温下具有流动性的妥尔或其衍生物，或它们的混合物，其含量至少为制剂重量的10%，还可选用一种或多种常用的添加剂，如植物油、苄基苯甲醇和/或苄醇。
• Verfahren zum Aufbau der Hydroxyacetyl-Seitenkette von Steroiden des Pregnan-Typs, neue 21-Hydroxy-20-oxo-17alpha-pregnan-Verbindungen und pharmazeutische Präparate enthaltend dieselben
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0005758A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neuartiges allgemeines Verfahren zum Aufbau der Hydroxyacetyl-Seitenkette von Steroiden des Pregnan-Typs, gemäss welchem man einen entsprechenden Steroidcarbaldehyd nacheinander mit Formaldehyd-dimethylmercaptal-S-oxid in Form eines Alkalimetallsalzes davon, und mit einem stark sauren hydrolysierenden Mittel behandelt. Bevorzugte Verfahrensprodukte sind Verbindungen der Formel worin n die Zahl 1 oder 2, R2 Methyl oder Difluormethyl, und R' Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Acetoxymethyl oder Wasserstoff und, wenn n = 2 und/oder R2 Difluormethyl ist, auch Methyl bedeutet, welche als Agonisten oder Antagonisten von natürlichen Steroid-Hormonen wirken. Von besonderem Interesse ist das antigestagen wirksame 19, 21-Dihydroxy-17a-pregn-4-en-3,20-dion, sein 6,7-Dehydroanaloge und Diacetate davon.

  本发明涉及一种建立孕烷类固醇羟基乙酰侧链的新型通用工艺，根据该工艺，相应的类固醇羧醛依次用其碱金属盐形式的甲醛二甲基巯基 S-氧化物和强酸性水解剂进行处理。 优选的加工产品为式如下的化合物 其中 n 是数字 1 或 2，R2 是甲基或二氟甲基，以及 R'是羟甲基、甲氧基甲基、乙酰氧基甲基或氢，如果 n = 2 和/或 R2 是二氟甲基，则也是甲基、 可作为天然类固醇激素的激动剂或拮抗剂。特别值得关注的是抗雌激素的 19,21-二羟基-17a-孕甾-4-烯-3,20-二酮、其 6,7-脱氢类似物及其二乙酸酯。