[(2R,3R)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-methanol | 80581-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 80581-21-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: PITQKAKZWVNVRV-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-methanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 XYLITOL, PENTAACETATE
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of D-pentitols, 2-amino-2-deoxy-D-pentitols and 2-deoxy-D-pentitols from D-glyceraldehyde acetonide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a040
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 Lindlar's catalyst titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 270.0h， 生成 [(2R,3R)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of D-pentitols, 2-amino-2-deoxy-D-pentitols and 2-deoxy-D-pentitols from D-glyceraldehyde acetonide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a040

文献信息

• Asymmetric Allylation of Glycidols Mediated by Allyl Acetate via Iridium-Catalyzed Hydrogen Transfer
  作者：Seung Wook Kim、Wonchul Lee、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00343

  日期：2017.3.3

  Glycidols prepared via Sharpless asymmetric epoxidation participate in asymmetric redox-neutral carbonyl allylation with good levels of catalyst-directed diastereoselectivity. Equally stereoselective allylations may be performed from the aldehyde oxidation level using 2-propanol as the terminal reductant. An epoxide ring-opening reaction using AlMe3-n-BuLi is used to prepare the propionate-based stereotetrad

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• Ring Opening of Epoxides by Pendant Silanols
  作者：Someshwar Nagamalla、Joel T. Mague、Shyam Sathyamoorthi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04310

  日期：2022.1.28

  We present a new ring-opening reaction of epoxides by pendant silanols, catalyzed by either Ph3C+BF4– or BINOL-phosphoric acid. Silanol epoxides derived from trans-allylic alcohols, cis-allylic alcohols, trans-homoallylic alcohols, and cis-homoallylic alcohols were all compatible and gave products from either endo- or exo-ring opening. With silanol epoxides derived from 4-alkenyl silanols, an unusual

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• Alkylative elimination of α,β-epoxy tosylhydrazones
  作者：S. Chandrasekhar、Mohamed Takhi、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02237-6

  日期：1995.1

  Optically pure allyl alcohols have been prepared from tosylhydrazones derived from chiral epoxy aldehydes by alkylative elimination utilizing alkyl magnesium reagents.

  通过使用烷基镁试剂通过烷基化消除由衍生自手性环氧醛的甲苯磺酰hydr制备光学纯的烯丙醇。
• Amphidinolides: Unique Macrolides from Marine Dinoflagellates
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Masami Ishibashi

  DOI：10.3987/rev-96-sr1

  日期：——
• BEHRENS, C. H.;SHARPLESS, K. B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5696-5704
  作者：BEHRENS, C. H.、SHARPLESS, K. B.

  DOI：——

  日期：——