[4-bromo-3,5-bis-(4-methoxybenzyloxy)-benzyloxy]-tert-butyldiphenylsilane | 444119-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-bromo-3,5-bis-(4-methoxybenzyloxy)-benzyloxy]-tert-butyldiphenylsilane
• 英文别名: [4-Bromo-3,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 444119-56-6
• 化学式: C₃₉H₄₁BrO₅Si
• 分子量: 697.741
• InChiKey: UEGYTZATZOBLSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-bromo-3,5-bis-(4-methoxybenzyloxy)-benzyloxy]-tert-butyldiphenylsilane 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 tert-butyl-[2'-methoxy-2,6,4'-tris-(4-methoxybenzyloxy)-6'-pent-4-enyl-biphenyl-4-ylmethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  在手性配体存在下不对称螯合的克莱森重排-范围和局限性。

  摘要：

  在螯合金属盐和手性配体的存在下，甘氨酸巴豆基酯烯醇酸酯的克莱森重排以高度立体选择性的方式提供了-不饱和氨基酸。用吸电子保护基，铝和镁的异丙基化物以及金鸡纳生物碱作为手性配体可获得最佳结果。虽然奎宁的使用产生了（2R）-构型的氨基酸，但是奎尼丁提供了相反的对映异构体。通过简单地改变反应条件，仅使用一种手性配体也可以得到不同的对映异构体。给出了反应的立体化学结果的机械原理，这由若干实验支持。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1850::aid-chem1850>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 咪唑 、 锂硼氢 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [4-bromo-3,5-bis-(4-methoxybenzyloxy)-benzyloxy]-tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  在手性配体存在下不对称螯合的克莱森重排-范围和局限性。

  摘要：

  在螯合金属盐和手性配体的存在下，甘氨酸巴豆基酯烯醇酸酯的克莱森重排以高度立体选择性的方式提供了-不饱和氨基酸。用吸电子保护基，铝和镁的异丙基化物以及金鸡纳生物碱作为手性配体可获得最佳结果。虽然奎宁的使用产生了（2R）-构型的氨基酸，但是奎尼丁提供了相反的对映异构体。通过简单地改变反应条件，仅使用一种手性配体也可以得到不同的对映异构体。给出了反应的立体化学结果的机械原理，这由若干实验支持。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1850::aid-chem1850>3.0.co;2-q