1-cyclopropyl-4-pyridone | 96629-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-4-pyridone
• 英文别名: 1-cyclopropylpyridin-4(1H)-one；1-cyclopropylpyridin-4-one
• CAS: 96629-21-9
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: ZLTKWHIWKLGHOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-4-pyridone 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-cyclopropyl-4-thiophenoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Probing the Mechanism of Bioactivation of MPTP Type Analogs by Monoamine Oxidase B: Structure-Activity Studies on Substituted 4-Phenoxy-, 4-Phenyl-, and 4-Thiophenoxy-1-cyclopropyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines

  摘要：

  Previous studies have shown that 4-benzyl-1-cyclopropyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine is an excellent monoamine oxidase B (MAO-B) substrate (k(cat)/K-M = 1538 min(-1) mM(-1)) although the corresponding 4-phenyl analog displays MAO-B inactivating properties only. This behavior led us to speculate that the pathway for the MAO-B catalyzed oxidation of these tetrahydropyridines may not necessarily proceed via an initial single electron transfer step as proposed by others but rather through an initial alpha-carbon hydrogen atom abstraction step. In the present studies we have examined the interactions of various 4-phenoxy-, 4-phenyl-, and 4-thiophenoxy-1-cyclopropyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives, some of which bear substituents on the phenyl ring. The 4-thiophenoxy- and all of the 4-phenoxytetrahydropyridine derivatives proved to be substrates but not inactivators of MAO-B, while several of the 4-phenyltetrahydropyridine derivatives were inactivators but not substrates. A case of particular interest was 1-cyclopropyl-4-(2-methylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine, which displayed only substrate properties. The results are discussed in terms of two catalytic pathways, one of which involves partitioning of the proposed cyclopropylaminyl radical cation intermediate between cyclopropyl ring opening and proton loss while the second involves partitioning of the parent amine between an initial single electron transfer step, leading to cyclopropylaminyl radical cation formation and enzyme inactivation, and an initial alpha-carbon hydrogen atom abstraction step, leading to an allylic radical and dihydropyridinium product formation.

  DOI：

  10.1021/tx00047a010
• 作为产物：
  描述：

  吡喃-4-酮 、 环丙胺 在 氯仿 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以to obtain 2.2 g of 1-cyclopropyl-4-pyridone的产率得到1-cyclopropyl-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  这是一类抗菌化合物，其化学式为：##STR1## 其中Y是直链或支链烷基或烯基链，3-6个碳原子的环烷甲基，每个基团可以选择由卤素取代，或者是一个基团##STR2## 其中n为0或1-3的整数，A是一个--COR.sup.3基团，其中R.sup.3是羟基，一个基团##STR3## 其中R.sup.4和R.sup.5可以相同或不同，是氢或1-5个碳原子的烷基，一个基团##STR4## 或者是一个含氮和/或硫的5-或6-元杂环基团，R.sup.1和R.sup.2可以相同或不同，是氢，1-5个碳原子的烷基，或者R.sup.1和R.sup.2可以结合形成3-5个碳原子的环烷基亚甲基，Z是一个公式为##STR5## 其中m为0或3-5的整数，R.sup.6是氢或1-3个碳原子的烷基，当m为3-5的整数时，R.sup.7是1-5个碳原子的烷基，烯基，环丙基，一个--(CH.sub.2).sub.p B基团，其中p为0或1-3的整数，B是氨基，烷基取代的氨基，羟基，羧基，氨基甲酰基，三氟甲基，磺酸，磺酸酰胺，烷基硫醇或腈基，或者当m为0时，是1-5个碳原子的烷基，可以选择由卤素取代，烯基，一个基团##STR6## 其中R.sup.8是氢，1-4个碳原子的烷基或苯基，或者是环丙基，以及其盐。

  公开号：

  US04785090A1

文献信息

• 3-substituted-aminomethyl cephalosporin derivatives
  申请人：ICI Pharma

  公开号：US04678781A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  A cephalosporin derivative of the formula I: ##STR1## in which X is S, O, CH.sub.2 or SO, R1 is (optionally-substituted)imidazol-2-yl or one of the C-7 acyl groups known in the cephalosporin art, R2 is hydrogen or methoxy, R3 is carboxy or a biodegradable ester thereof and --R4 is of the formula XII, XIII or XIV: ##STR2## in which R32-R40 inclusive are as defined in the specification; and the salts thereof. Pharmaceutical compositions, methods of manufacture and intermediates are also described.

  公式I的头孢菌素衍生物：##STR1##其中X是S、O、CH.sub.2或SO，R1是(可选取代)咪唑-2-基或头孢菌素领域已知的C-7酰基之一，R2是氢或甲氧基，R3是羧基或其可生物降解酯，--R4是公式XII、XIII或XIV：##STR2##其中R32-R40包括如规范中定义的；及其盐。还描述了制药组合物、制造方法和中间体。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US04785090A1

  公开（公告）日：1988-11-15

  This is a class of antibacterial compounds of the formula: ##STR1## wherein Y is straight or branched alkyl or alkenyl chain, cycloalkanomethyl of 3-6 carbon atoms, each group being optionally substituted by halogen, or a group ##STR2## wherein n is 0 or an integer of 1-3, A is a group --COR.sup.3 wherein R.sup.3 is hydroxy, a group ##STR3## wherein R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, are hydrogen or alkyl of 1-5 carbon atoms, a group ##STR4## or a 5- or 6-membered heterocyclic group containing nitrogen and/or sulfur, and R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, are hydrogen, alkyl of 1-5 carbon atoms, or R.sup.1 and R.sup.2 may be combined together to form cycloalkylidene of 3-5 carbon atoms, and Z is a group of the formula: ##STR5## wherein m is 0 or an integer of 3-5, R.sup.6 is hydrogen or alkyl of 1-3 carbon atoms, and R.sup.7, when m is an integer of 3-5, is alkyl of 1-5 carbon atoms, alkenyl, cyclopropyl, a group --(CH.sub.2).sub.p B wherein p is 0 or an integer of 1-3 and B is amino, alkyl-substituted amino, hydroxy, carboxy, carbamoyl, trifluoromethyl, sulfonic acid, sulfonic acid amide, alkylthio or cyano or, when m is 0, is alkyl of 1-5 carbon atoms, which may optionally be substituted by halogen, alkenyl, a group ##STR6## wherein R.sup.8 is hydrogen, alkyl of 1-4 carbon atoms or phenyl, or cyclopropyl, and a salt thereof.

  这是一类抗菌化合物，其化学式为：##STR1## 其中Y是直链或支链烷基或烯基链，3-6个碳原子的环烷甲基，每个基团可以选择由卤素取代，或者是一个基团##STR2## 其中n为0或1-3的整数，A是一个--COR.sup.3基团，其中R.sup.3是羟基，一个基团##STR3## 其中R.sup.4和R.sup.5可以相同或不同，是氢或1-5个碳原子的烷基，一个基团##STR4## 或者是一个含氮和/或硫的5-或6-元杂环基团，R.sup.1和R.sup.2可以相同或不同，是氢，1-5个碳原子的烷基，或者R.sup.1和R.sup.2可以结合形成3-5个碳原子的环烷基亚甲基，Z是一个公式为##STR5## 其中m为0或3-5的整数，R.sup.6是氢或1-3个碳原子的烷基，当m为3-5的整数时，R.sup.7是1-5个碳原子的烷基，烯基，环丙基，一个--(CH.sub.2).sub.p B基团，其中p为0或1-3的整数，B是氨基，烷基取代的氨基，羟基，羧基，氨基甲酰基，三氟甲基，磺酸，磺酸酰胺，烷基硫醇或腈基，或者当m为0时，是1-5个碳原子的烷基，可以选择由卤素取代，烯基，一个基团##STR6## 其中R.sup.8是氢，1-4个碳原子的烷基或苯基，或者是环丙基，以及其盐。
• Novel cephalosporin derivatives
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0153709B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• Microwave-Assisted N-Cyclopropylation of Pyridinols with Cyclopropyl Boronic Acid
  作者：Yashwant B. Tambe、Somesh Sharma、Arunendra Pathak、L. Krishnakanth Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2010.539758

  日期：2012.5.1

  Copper(II)-mediated N-cyclopropylation of pyridinols involving copper(II) acetate, pyridine, and NaHMDS under microwave conditions in a dry air atmosphere is described.
• US4678781A
  申请人：——

  公开号：US4678781A

  公开（公告）日：1987-07-07