3-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylofuranose | 106799-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 3-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；5-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-D-ribofuranose；[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 106799-13-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: YBYPDGJMQGKASW-VLCRHTCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylofuranose 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成5'-二磷酸腺苷核糖末端核糖类似物作为瞬时受体电位阳离子通道TRPM2的探针。

  摘要：

  TRPM2（瞬态受体潜在阳离子通道，M亚家族，成员2）是一种非选择性阳离子通道，参与对氧化应激的反应和炎症。它在自身免疫和神经退行性疾病中的作用使其成为有吸引力的药理靶标。核苷酸5'-二磷酸核糖核苷（ADPR）与胞质NUDT9同源性（NUDT9 H的结合））域激活频道。尚缺乏对ADPR如何与TRPM2配体结合域相互作用的详细理解，这妨碍了调节剂的合理设计，但已知ADPR的末端核糖对于激活至关重要。为了更详细地研究其作用，我们设计了合成途径以合成ADPR和2'-deoxy-ADPR的新型类似物，这些类似物仅通过从末端核糖上除去单个羟基进行修饰。ADPR类似物是通过将核苷磷咪唑盐与脱氧糖磷酸酯偶联而获得的。相应的基于C2''的类似物被证明是不稳定的。通过膜片钳在表达TRPM2的HEK293细胞中对C1”-和C3” -ADPR类似物进行电生理学评估。此外，末端核糖的所有羟基均被封闭的化合物为其1”-β-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00338
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  有效地激活人T细胞的Ribitylaminouracil细菌代谢产物的脱氧和单羟基类似物的计算机建模和合成。

  摘要：

  5-（2-氧代丙基亚氨基氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）是在细菌合成维生素B2的过程中形成的天然产物。它有效激活粘膜相关的不变T（MAIT）细胞，并具有免疫调节，炎症和抗癌特性。这种高度极性和不稳定的化合物在抗原呈递细胞中表达的主要组织相容性复合物I类相关蛋白（MR1）中与赖氨酸残基形成非常稳定的席夫碱。受5-OP-RU的核糖基部分与MAIT细胞上的MR1和T细胞受体（TCR）结合的重要性启发，在计算机上去除了每个OH。DFT计算和MD模拟显示，C3'-OH与尿嘧啶N1H之间存在非常稳定的氢键，这极大地限制了每个核糖基-OH的柔韧性和位置，可能会影响它们与MR1和TCR的交互。通过使用脱氧策略和动力学控制的亚胺形成，合成了4-OP-RU的四个单脱氧核糖基和四个单羟基烷基类似物，作为探测T细胞活化机制的新工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201903732

文献信息

• Facile Barton−McCombie Deoxygenation of Alcohols with Tetrabutylammonium Peroxydisulfate and Formate Ion
  作者：Hee Sock Park、Hee Yoon Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1021/ol050886h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A new method for efficient radical deoxygenation of alcohols is described for preparing bulk chemicals avoiding scale-up problems. Treatment of various thiocarbonyl derivatives with (Bu(4)N)(2)S(2)O(8) and HCO(2)Na in DMF afforded the corresponding deoxygenated products in excellent yields. The deoxygenation appears to be initiated by the transfer of a single electron to thiocarbonyl

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。
• Computer Modelling and Synthesis of Deoxy and Monohydroxy Analogues of a Ribitylaminouracil Bacterial Metabolite that Potently Activates Human T Cells
  作者：Geraldine J. M. Ler、Weijun Xu、Jeffrey Y. W. Mak、Ligong Liu、Paul V. Bernhardt、David P. Fairlie

  DOI：10.1002/chem.201903732

  日期：2019.12.5

  5-(2-Oxopropylideneamino)-6-d-ribitylaminouracil (5-OP-RU) is a natural product formed during bacterial synthesis of vitamin B2. It potently activates mucosal associated invariant T (MAIT) cells and has immunomodulatory, inflammatory, and anticancer properties. This highly polar and unstable compound forms a remarkably stable Schiff base with a lysine residue in major histocompatibility complex class I-related

  5-（2-氧代丙基亚氨基氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）是在细菌合成维生素B2的过程中形成的天然产物。它有效激活粘膜相关的不变T（MAIT）细胞，并具有免疫调节，炎症和抗癌特性。这种高度极性和不稳定的化合物在抗原呈递细胞中表达的主要组织相容性复合物I类相关蛋白（MR1）中与赖氨酸残基形成非常稳定的席夫碱。受5-OP-RU的核糖基部分与MAIT细胞上的MR1和T细胞受体（TCR）结合的重要性启发，在计算机上去除了每个OH。DFT计算和MD模拟显示，C3'-OH与尿嘧啶N1H之间存在非常稳定的氢键，这极大地限制了每个核糖基-OH的柔韧性和位置，可能会影响它们与MR1和TCR的交互。通过使用脱氧策略和动力学控制的亚胺形成，合成了4-OP-RU的四个单脱氧核糖基和四个单羟基烷基类似物，作为探测T细胞活化机制的新工具。
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7
• Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a062

  日期：1987.4
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——