(2E)-2-[3-[(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)buta-1,3-dienyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]acetonitrile | 102574-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-2-[3-[(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)buta-1,3-dienyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]acetonitrile
• CAS: 102574-12-9
• 化学式: C₂₂H₂₉N
• 分子量: 307.479
• InChiKey: LFLKEPAFKDRLNU-ZRTTZBFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[3-[(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)buta-1,3-dienyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到(2Z)-2-[3-[(1Z,3E)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)丁-1,3-二烯基]-1-环己-2-烯亚基]乙醛
  参考文献：
  名称：

  Novel retinylidene iminium salts for defining opsin shifts: synthesis and intrinsic chromophoric properties

  摘要：

  视网膜席夫碱是许多光活性蛋白质中的发色团，具有信号传递和光诱导离子转移等功能。视网膜席夫碱可以是中性的或质子化的，也可以是全反式、11-顺式或 13-顺式异构体，而且可以在蛋白质结合袋中采用不同的构象。在这里，我们介绍了异构亚视黄醛亚胺盐的合成和特性，它们是在 C11 位置阻断异构化并限制构象的模拟物。气相吸收研究阐明了其内在的色度特性。这些研究表明，与未锁定的衍生物相比，11-锁定衍生物的 S0→S1 吸收有微小的蓝移。迄今为止研究的所有阳离子模拟物的气相吸收光谱在蓝色区域几乎没有吸收。这一观察结果强调了蛋白质相互作用对色彩调谐的重要性，这使得人眼能够感知蓝光。

  DOI：

  10.1039/b600121a
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 3-((1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)buta-1,3-dien-1-yl)cyclohex-2-enone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以42%的产率得到(2E)-2-[3-[(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)buta-1,3-dienyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel retinylidene iminium salts for defining opsin shifts: synthesis and intrinsic chromophoric properties

  摘要：

  视网膜席夫碱是许多光活性蛋白质中的发色团，具有信号传递和光诱导离子转移等功能。视网膜席夫碱可以是中性的或质子化的，也可以是全反式、11-顺式或 13-顺式异构体，而且可以在蛋白质结合袋中采用不同的构象。在这里，我们介绍了异构亚视黄醛亚胺盐的合成和特性，它们是在 C11 位置阻断异构化并限制构象的模拟物。气相吸收研究阐明了其内在的色度特性。这些研究表明，与未锁定的衍生物相比，11-锁定衍生物的 S0→S1 吸收有微小的蓝移。迄今为止研究的所有阳离子模拟物的气相吸收光谱在蓝色区域几乎没有吸收。这一观察结果强调了蛋白质相互作用对色彩调谐的重要性，这使得人眼能够感知蓝光。

  DOI：

  10.1039/b600121a