1-azido-2,3-O-isopropylidene-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentane | 135486-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-azido-2,3-O-isopropylidene-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentane
• CAS: 135486-56-5
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₃Si
• 分子量: 327.499
• InChiKey: QJOVOKINDJYFQG-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2,3-O-isopropylidene-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentane 在 palladium on activated charcoal CF₃-HOBT 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.5h， 生成 5-amino-1-(2',3'-O-isopropylidene-4'-hydroxymethylcyclopentyl)imidazole-4-dibenzyl aspartyl carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Carbocyclic Aminoimidazole Carboxamide Ribonucleotide (C-AICAR), Succinoaminoimidazole Carboxamide Ribonucleotide (C-SAICAR), and a New Intermediate for SAICAR Analogs

  摘要：

  The (-)-enantiomer of the carbocyclic analogs of aminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-AlCAR(1), 7), and succinoaminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-SAlCAR, 14) have been prepared. En route, a new intermediate (19) for the preparation of SAlCAR analogs was developed.

  DOI：

  10.1080/15257779508010715
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-4-hydroxymethylcyclopentan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-azido-2,3-O-isopropylidene-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  阿奇霉素生物合成的研究：2α，3α-二羟基-4β-（羟甲基）环戊烷-1β-胺的中间证据

  摘要：

  的双重标记的形式给药d葡萄糖到的发酵肉汤链霉菌citricolor随后同位素捕集已提供证据为2α，3α二羟基4β-（羟甲基）环戊烷-1β胺的中间性7或8中的核苷类抗生素阿霉素的生物合成1。

  DOI：

  10.1039/c39910000740