methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside | 151992-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 151992-78-8
• 化学式: C₂₉H₃₄O₇
• 分子量: 494.585
• InChiKey: XVAHENZXGOXXQZ-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 重铬酸吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-Butyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  与肝素和硫酸乙酰肝素有关的三糖和四糖的甲基糖苷的合成

  摘要：

  从肝素中分离出的四糖的甲基糖苷，甲基O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 -> 4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1> 3）-O-β-D-吡喃半乳糖苷二钠盐及其三糖衍生物，甲基O-（α-L-吡喃基葡萄糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸二钠盐合成块型策略。合适的被保护的艾杜糖醛酸和葡糖胺的二糖嵌段（IdoA-GlcN）用作合成的关键中间体，并与被保护的半乳糖衍生物和葡糖醛酸和半乳糖的二糖嵌段（GlcA-Gal）糖基化，得到三-和四糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84030-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 三甲基氯硅烷 、 molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与肝素和硫酸乙酰肝素有关的三糖和四糖的甲基糖苷的合成

  摘要：

  从肝素中分离出的四糖的甲基糖苷，甲基O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 -> 4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1> 3）-O-β-D-吡喃半乳糖苷二钠盐及其三糖衍生物，甲基O-（α-L-吡喃基葡萄糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸二钠盐合成块型策略。合适的被保护的艾杜糖醛酸和葡糖胺的二糖嵌段（IdoA-GlcN）用作合成的关键中间体，并与被保护的半乳糖衍生物和葡糖醛酸和半乳糖的二糖嵌段（GlcA-Gal）糖基化，得到三-和四糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84030-a

文献信息

• Effects of Heterocyclic Aromatic Substituents on Binding Affinities at Two Distinct Sites of Somatostatin Receptors. Correlation with the Electrostatic Potential of the Substituents
  作者：Vidya Prasad、Elizabeth T. Birzin、Cheryl T. McVaugh、Rachel D. van Rijn、Susan P. Rohrer、Gary Chicchi、Dennis J. Underwood、Edward R. Thornton、Amos B. Smith、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/jm0205088

  日期：2003.5.1

  that the replacement of benzene or indole side chains by heterocyclic aromatic rings typified by pyridine and pyrazine not only enhances water solubility and hydrogen bonding capacity as expected, but can also profoundly diminish the ability of the pi-cloud of the aromatic substituent to interact with side chains of an aromatic binding pocket such as that for Trp(8) of SRIF-14. Conversely, these calculations

  在我们的持续计划中，研究生长抑素（SRIF-14）的基于葡萄糖的肽模拟物，我们试图改善糖苷的水溶性。这导致对SRIF受体上配体结合位点性质的见解。用吡啶基甲基或吡嗪-2-基甲基同源物代替葡糖苷（+）-2中的C4苄基取代基可增加水溶性，并增强对人SRIF亚型受体4（sst4）的亲和力。我们将此效应归因于氢键的形成。当与C2上的咪唑-4-基甲基结合时，C4上的吡啶-3-基甲基取代基生成（-）-19，这是迄今为止基于葡萄糖的拟肽对人SRIF受体的亲和力最高的（-）-19 （i）53 +/- 23 nM，在sst4时n = 6）。在异头碳上带有1-甲氧基取代基而不是吲哚侧链的葡糖苷的C4杂环同类物，也提供了有关Trp（8）结合口袋的信息。我们通过使用Spartan 3-21G（*）MO分析，将C4和Trp（8）结合口袋处的SAR与各种C4芳香族取代基的静电势计算相关联。这些计算提供了分子在受体结合
• The Mild Cleavage of 2-Amino-2-deoxy-<scp>d</scp>-glucoside Methoxycarbonyl Derivatives
  作者：Bryan K. S. Yeung、Sara L. Adamski-Werner、Jennifer B. Bernard、Gaëlle Poulenat、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/ol0063353

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The conversion of methyl carbamate to the corresponding free amine is described for a series of 2-amino-2-deoxy-D-glucosamine derivatives. Cleavage of methoxycarbonyl moiety with MeSiCl3 and triethylamine in dry THF at 60 degrees C and subsequent aqueous hydrolysis yields the free amine in 54 to 93% yields. The selective cleavage of methyl carbamates with MeSiCl3 in the presence of a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or 2-azido glycosides affords selectively, orthogonal N-deprotected carbohydrates.