dimethyl 2-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]propanedioate | 104918-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 104918-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: PTQVSLPSRCCIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]propanedioate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-溴-9-甲基-1,2-二氢吡咯并[1,2-a]吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Selective side-chain bromination of n-acyl-2,3-dialkylindoles: synthesis and chemical modification of pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95008-1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化吲哚与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应

  摘要：

  进行了吲哚衍生物与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应。碳和氮亲核试剂之间的化学选择性和对映选择性控制在全碳季铵立体异构中心形成过程中所面临的挑战，都可以通过源自Feringa配体的Pd催化体系很好地解决。一系列对映体富集的乘法取代的稠合假吲哚在良好的产率（71-86％）具有优异的对映选择性（91-96％是提供 EE（）和化学选择性3 / 4：1在大多数情况下> 19）。

  DOI：

  10.1002/chem.201900425

文献信息

• Regio- and Enantioselective Synthesis of Dihydropyrido[1,2-<i>a</i>]indoles via Catalytic Asymmetric Annulative Allylic Alkylation
  作者：Xue Wang、Hui-Lin Mao、Yu-Heng Yang、Hong Jiang、Ling-Qi Chen、Shu-Jiang Tu、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01873

  日期：2022.11.18

  A palladium-catalyzed asymmetric annulative allylic alkylation reaction of 2-[(1H-indol-2-yl)methyl]malonates with (E)-but-2-ene-1,4-diyl dicarbonates is described, leading to the regio- and enantioselective synthesis of dihydropyrido[1,2-a]indoles with a chiral cyclic allyl stereocenter adjacent to the ring-junction nitrogen atom in moderate to good yields. The salient features of this protocol include

  描述了 2-[(1 H -indol-2-yl)methyl] 丙二酸酯与 ( E )-but-2-ene-1,4-diyl dicarbonates的钯催化不对称环烯丙基烷基化反应，导致区域- 和对映选择性合成二氢吡啶并 [1,2- a ] 吲哚，其具有与环连接氮原子相邻的手性环状烯丙基立体中心，收率中等至良好。该协议的显着特点包括温和的条件、广泛的底物范围、与取代基的良好相容性以及高区域选择性和立体选择性，为制造手性吡啶并吲哚支架提供催化不对称入口。
• VICE, S. F.;COPELAND, C. R.;FORSEY, S. P.;DMITRIENKO, G. I., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 43, 5253-5256
  作者：VICE, S. F.、COPELAND, C. R.、FORSEY, S. P.、DMITRIENKO, G. I.

  DOI：——

  日期：——